1-Benzyl-3-methyl-2-oxo-3-pyrrolidincarbonsaeure-ethylester | 80421-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-Benzyl-3-methyl-2-oxo-3-pyrrolidincarbonsaeure-ethylester
• 英文别名: Ethyl 1-benzyl-3-methyl-2-oxopyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 80421-25-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: NMUCLZCFOQDEDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-3-methyl-2-oxo-3-pyrrolidincarbonsaeure-ethylester 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 96.0h， 以86%的产率得到1-Benzyl-3-methyl-2-oxopyrrolidin-3-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  1,3-二酰基-2-吡咯烷酮的溶剂分解和氨解

  摘要：

  通过“活化”的 ︁ 吡咯烷酮 1a - f 和 2d 的亲核开环（N - CO 键的裂解 b），酰胺乙基化丙二酸 3a - f 和 4d 及其衍生物（二酰胺 13a，二酰肼 11d）得到了良好的产量。如2a的水解所示，环外酯基首先受到攻击。然而，在“活化”的 ︁ 吡咯烷酮 1g 的情况下，开环比对酯功能的攻击快得多，因此开环 b 导致半酯 6g 和单酰肼 10g。14a与吡咯烷得到酰胺乙基化的氰基乙酰吡咯烷化物15a。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210607
• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-2-oxo-3-pyrrolidincarbonsaeure-ethylester 、 氯化苄 在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以61%的产率得到1-Benzyl-3-methyl-2-oxo-3-pyrrolidincarbonsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Stamm, Helmut; Gailius, Viktor, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 11, p. 3599 - 3608

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Optically active pyridonecarboxylic acid derivatives
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0341493B1

  公开（公告）日：1999-07-14
• GAILIUS, VIKTOR;STAMM, HELMUT, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 6, C. 337-341
  作者：GAILIUS, VIKTOR、STAMM, HELMUT

  DOI：——

  日期：——
• Stamm, Helmut; Gailius, Viktor, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 11, p. 3599 - 3608
  作者：Stamm, Helmut、Gailius, Viktor

  DOI：——

  日期：——
• Solvolysen und Aminolysen von 1,3-Diacyl-2-pyrrolidonen
  作者：Viktor Gailius、Helmut Stamm

  DOI：10.1002/ardp.19883210607

  日期：——

  Pyrrolidone 1a–f und 2d werden die amidoethylierten Malonsäuren 3a–f und 4d und deren Derivate (Diamid 13a, Dihydrazid 11d) in guten Ausbeuten erhalten. Wie die Hydrolyse von 2a zeigt, wird die exocyclische Estergruppe zuerst angegriffen. Beim „aktivierten”︁ Pyrrolidon 1g ist dagegen die Ringöffnung erheblich schneller als der Angriff auf die Esterfunktion, so daß die Ringspaltung b Halbester 6g und Monohydrazid

  通过“活化”的 ︁ 吡咯烷酮 1a - f 和 2d 的亲核开环（N - CO 键的裂解 b），酰胺乙基化丙二酸 3a - f 和 4d 及其衍生物（二酰胺 13a，二酰肼 11d）得到了良好的产量。如2a的水解所示，环外酯基首先受到攻击。然而，在“活化”的 ︁ 吡咯烷酮 1g 的情况下，开环比对酯功能的攻击快得多，因此开环 b 导致半酯 6g 和单酰肼 10g。14a与吡咯烷得到酰胺乙基化的氰基乙酰吡咯烷化物15a。