(5S,6S)-7-Benzenesulfonyl-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-methyl-hept-1-en-4-one | 179927-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,6S)-7-Benzenesulfonyl-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-methyl-hept-1-en-4-one
• 英文别名: (5S,6S)-7-(benzenesulfonyl)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-methylhept-1-en-4-one
• CAS: 179927-53-8
• 化学式: C₃₀H₃₆O₄SSi
• 分子量: 520.765
• InChiKey: FFVUKSIBLIDCIZ-FUFSCUOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S)-7-Benzenesulfonyl-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-methyl-hept-1-en-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (4S,5R,6S)-4-Allyl-6-benzenesulfonylmethyl-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  有效合成Calyculin A的C 20 –C 25结构单元

  摘要：

  钙磷蛋白抑制剂Calyculin A的C 20 –C 25结构单元2和3a已通过Weinreb酰胺8和14的Grignard反应由L-苹果酸有效制备，然后立体选择性地还原了酮9和9。图15分别是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00383-3
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-2-methyl-γ-butyrolacton 在 吡啶 、 咪唑 、 三丁基膦 、 三甲基铝 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (5S,6S)-7-Benzenesulfonyl-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-methyl-hept-1-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  有效合成Calyculin A的C 20 –C 25结构单元

  摘要：

  钙磷蛋白抑制剂Calyculin A的C 20 –C 25结构单元2和3a已通过Weinreb酰胺8和14的Grignard反应由L-苹果酸有效制备，然后立体选择性地还原了酮9和9。图15分别是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00383-3