(2S,3S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-hydroxy-N-methoxy-2,N-dimethyl-butyramide | 179927-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-hydroxy-N-methoxy-2,N-dimethyl-butyramide
• 英文别名: (2S,3S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-hydroxy-N-methoxy-N,2-dimethylbutanamide
• CAS: 179927-46-9
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₄Si
• 分子量: 415.605
• InChiKey: XFYZQIZPCDWSAU-GHTZIAJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-hydroxy-N-methoxy-2,N-dimethyl-butyramide 在 吡啶 、 三丁基膦 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (2S,3S)-4-Benzenesulfonyl-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-N-methoxy-2,N-dimethyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  有效合成Calyculin A的C 20 –C 25结构单元

  摘要：

  钙磷蛋白抑制剂Calyculin A的C 20 –C 25结构单元2和3a已通过Weinreb酰胺8和14的Grignard反应由L-苹果酸有效制备，然后立体选择性地还原了酮9和9。图15分别是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00383-3
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-2-methyl-γ-butyrolacton 在 咪唑 、 三甲基铝 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 (2S,3S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-hydroxy-N-methoxy-2,N-dimethyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  有效合成Calyculin A的C 20 –C 25结构单元

  摘要：

  钙磷蛋白抑制剂Calyculin A的C 20 –C 25结构单元2和3a已通过Weinreb酰胺8和14的Grignard反应由L-苹果酸有效制备，然后立体选择性地还原了酮9和9。图15分别是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00383-3

文献信息

• An efficient synthesis of C20–C25 building blocks for calyculin A
  作者：Yasumasa Hamada、Fumiaki Yokokawa、Mototsugu Kabeya、Keiichiro Hatano、Yukihisa Kurono、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00383-3

  日期：1996.6

  The C20–C25 building blocks 2 and 3a for calyculin A, a protein phosphatase inhibitor, have been efficiently prepared from L-malic acid utilizing the Grignard reaction of the Weinreb amides 8 and 14, followed by stereoselective reduction of the ketones 9 and 15, respectively, as the key steps.

  钙磷蛋白抑制剂Calyculin A的C 20 –C 25结构单元2和3a已通过Weinreb酰胺8和14的Grignard反应由L-苹果酸有效制备，然后立体选择性地还原了酮9和9。图15分别是关键步骤。