2-acetoxy-2-(thiophen-2-yl)acetic acid | 41537-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetoxy-2-(thiophen-2-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-Acetyloxy-2-thiophen-2-ylacetic acid
• CAS: 41537-76-2
• 化学式: C₈H₈O₄S
• 分子量: 200.215
• InChiKey: XRKZNIQPCJRKDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxy-2-(thiophen-2-yl)acetic acid 、 7-氨基-3-(1-甲基-1H-四唑-5-硫代甲基)-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸 生成 (6R,7R)-7-[(2-acetyloxy-2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  KARIMEH, KADZUO;KURITA, MASARU;YADZAVA, XISATOE;NAKAMURA, XITOSI;XASEHGAV+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 2-thienyl(tributylstannyl)methyl acetate 在 cesium fluoride 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 2-acetoxy-2-(thiophen-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  JP5747740

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis of Arylglycine and Mandelic Acid Derivatives through Carboxylations of α-Amido and α-Acetoxy Stannanes with Carbon Dioxide
  作者：Tsuyoshi Mita、Masumi Sugawara、Hiroyuki Hasegawa、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1021/jo202597p

  日期：2012.3.2

  Incorporation reactions of carbon dioxide (CO2) with N-Boc-alpha\-amido and a-acetoxy stannanes were developed using CsF as a mild tin activator. Monoprotected alpha-amido stannanes could be used, and the corresponding arylglycine derivatives were obtained in moderate-to-high yields under 1 MPa (10 atm) of CO2 pressure. alpha-Acetoxy stannanes also underwent carboxylation to afford mandelic acid derivatives in excellent yields under ambient CO2 pressure. Both transformations enabled the synthesis of alpha-tertiary and alpha-quaternary carboxylic acid derivatives. In addition, the chirality of (S)-N-tert-butylsulfonyl-alpha-amido stannanes was transferred with up to 90% inversion of configuration at 100 degrees C.