1,1,3-三甲基-3-(3'-吲哚基)-1,2,3,4-四氢环戊二烯并(b)吲哚 | 120551-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,1,3-三甲基-3-(3'-吲哚基)-1,2,3,4-四氢环戊二烯并(b)吲哚
• 英文名称: 1,1,3-trimethyl-3-(3-indolyl)-1,2,3,4-tetrahydro-cyclopentindole
• 英文别名: rac-1,2,3,4-tetrahydro-3-(indol-3-yl)-1,1,3-trimethylcyclopent[b]indole；3-(1H-Indol-3-yl)-1,1,3-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-cyclopent(b)indole；3-(1H-indol-3-yl)-1,1,3-trimethyl-2,4-dihydrocyclopenta[b]indole
• CAS: 120551-57-7
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂
• 分子量: 314.43
• InChiKey: ZYVXSIBDWSNRFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3-三甲基-3-(3'-吲哚基)-1,2,3,4-四氢环戊二烯并(b)吲哚 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 生成 1,1,3,4-tetramethyl-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚与丙酮酸催化缩合得到的某些产物的结构解析

  摘要：

  在不同的反应条件下，对吲哚与丙酮之间的酸诱导的缩合反应进行了研究。2：2缩合产物的结构已得到阐明，并通过独立的合成得到支持。一种新的酸诱导的环化反应已用于制备环戊烷[b]吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89501-6
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2,2-二甲氧基丙烷 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到1,1,3-三甲基-3-(3'-吲哚基)-1,2,3,4-四氢环戊二烯并(b)吲哚
  参考文献：
  名称：

  水合硫酸铁催化的吲哚与醛，酮，环酮和苯并二氢吡喃酮的反应：双吲哚和三吲哚的合成

  摘要：

  水合硫酸铁[Fe 2（SO 4）3 · x H 2 O]被发现是双吲哚或三吲哚与脂族或芳基醛和酮（包括甲基和乙基烷基酮，甲基芳基酮）缩合的有效催化剂，环酮和4-chromanones的产率为19-96％。从吲哚-3-甲醛或3-甲基吲哚获得三吲哚和2,2'-亚烷基双吲哚，产率为72–84％。总共使用了43种底物，得到33种双吲哚，3种三吲哚和一种2：2产物。其中有十七个是新的。用Fe 2（SO 4）3 · x加热乙醇悬浮液可获得最佳结果。H 2 O负载量为60 mg / mmol亲电试剂。反应时间通常为1-4小时，而受阻亲电试剂则需要8-24小时。这些条件足够强以促进吲哚与底物的2：1缩合，而不会形成高阶副产物，几乎没有例外。该策略的特征在于催化剂对各种官能团的耐受性，易于获得的起始原料，简单的操作，温和的反应条件以及对环境友好。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.061

文献信息

• Molecular-iodine catalyzed selective construction of cyclopenta[<i>b</i>]indoles from indoles and acetone: a green gateway to indole-fused cycles
  作者：Prantika Bhattacharjee、Bipul Sarma、Utpal Bora

  DOI：10.1039/d3ob01561k

  日期：——

  Molecular-iodine catalyzed access to an important class of bio-relevant indole derivatives, cyclopenta[b]indoles, has been achieved via a cascade addition/intramolecular cyclization reaction of indoles and acetone. Explorations of diverse substitution patterns revealed an essential substrate-control in the reaction. The high-density electronic core of indole is pivotal in favouring the formation of

  通过吲哚和丙酮的级联加成/分子内环化反应，分子碘催化获得一类重要的生物相关吲哚衍生物——环戊[ b ]吲哚。对不同取代模式的探索揭示了反应中重要的底物控制。吲哚的高密度电子核心对于吲哚基-环戊[ b ]吲哚衍生物的形成至关重要；相反，核心的电子缺乏阻碍了环化过程，从而引导双（吲哚基）丙烷的形成。对机理途径的研究表明，双（吲哚基）烷烃是加成环化过程的中间体。这种简单的实验方法提供了环戊环吲哚的可持续合成途径。
• BERGMAN, JAN;NORRBY, PER-OLA;TILSTAM, ULF;VENEMALM, LENNART, TETRAHEDRON, 45,(1989) N7, C. 5549-5564
  作者：BERGMAN, JAN、NORRBY, PER-OLA、TILSTAM, ULF、VENEMALM, LENNART

  DOI：——

  日期：——
• Hydrated ferric sulfate-catalyzed reactions of indole with aldehydes, ketones, cyclic ketones, and chromanones: Synthesis of bisindoles and trisindoles
  作者：Wayland E. Noland、Honnaiah Vijay Kumar、Grant C. Flick、Cole L. Aspros、Jong Hyeon Yoon、Andre C. Wilt、Nasim Dehkordi、Sheng Thao、Andrew K. Schneerer、Siming Gao、Kenneth J. Tritch

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.061

  日期：2017.7

  Hydrated ferric sulfate [Fe2(SO4)3·xH2O] has been found to be an efficient catalyst for condensation of bisindoles or trisindoles with aliphatic or aryl aldehydes and ketones including methyl and ethyl-alkyl ketones, methyl aryl ketones, cyclic ketones, and 4-chromanones in 19–96% yields. Trisindoles and 2,2'-alkylidenebisindoles were obtained from indole-3-carbaldehydes or 3-methylindole in 72–84% yields

  水合硫酸铁[Fe 2（SO 4）3 · x H 2 O]被发现是双吲哚或三吲哚与脂族或芳基醛和酮（包括甲基和乙基烷基酮，甲基芳基酮）缩合的有效催化剂，环酮和4-chromanones的产率为19-96％。从吲哚-3-甲醛或3-甲基吲哚获得三吲哚和2,2'-亚烷基双吲哚，产率为72–84％。总共使用了43种底物，得到33种双吲哚，3种三吲哚和一种2：2产物。其中有十七个是新的。用Fe 2（SO 4）3 · x加热乙醇悬浮液可获得最佳结果。H 2 O负载量为60 mg / mmol亲电试剂。反应时间通常为1-4小时，而受阻亲电试剂则需要8-24小时。这些条件足够强以促进吲哚与底物的2：1缩合，而不会形成高阶副产物，几乎没有例外。该策略的特征在于催化剂对各种官能团的耐受性，易于获得的起始原料，简单的操作，温和的反应条件以及对环境友好。
• Structure elucidation of some products obtained by acid-catalyzed condensation of indole with acetone
  作者：Jan Bergman、Per-Ola Norrby、Ulf Tilstam、Lennart Venemalm

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89501-6

  日期：1989.1

  Acid-induced condensation reactions between indole and acetone have been investigated under different reaction conditions. The structures of the 2:2 condensation products have been elucidated and supported by independent syntheses. A new acid-induced annulation reaction has been utilized in the preparation of cyclopentano[b]indoles.

  在不同的反应条件下，对吲哚与丙酮之间的酸诱导的缩合反应进行了研究。2：2缩合产物的结构已得到阐明，并通过独立的合成得到支持。一种新的酸诱导的环化反应已用于制备环戊烷[b]吲哚。