glucal trimethyl ether | 208517-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: glucal trimethyl ether
• 英文别名: (2S,3R,4S)-3,4-dimethoxy-2-(methoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 208517-43-5
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: PZJPNKKRMNFDQJ-XHNCKOQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glucal trimethyl ether 、 苯甲醇 在 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 作用下， 生成 2-deoxyglycoside
  参考文献：
  名称：

  通过氧化汞-脱汞工艺获得功能化的混合乙缩醛的便捷途径

  摘要：

  烯烃和炔醇与β-羰基和其他取代的醛的混合缩醛可通过乙酰氧基汞化，然后利用NaBH 4或Na 2 CS 3脱汞而容易地获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)99812-0

文献信息

• Synthesis of Alkylated Monofluoroalkenes via Fe-Catalyzed Defluorinative Cross-Coupling of Donor Alkenes with <i>gem</i>-Difluoroalkenes
  作者：Ling Yang、Wei-Wei Ji、E Lin、Ji-Lin Li、Wen-Xin Fan、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00471

  日期：2018.4.6

  A reductive cross-coupling of gem-difluoroalkenes with diverse unactivated and heteroatom substituted olefins through a Fe-catalyzed hydrogen atom transfer (HAT) strategy is reported. Different from the previous HAT-type olefin cross-coupling reactions, the presence of a fluorine atom in the molecule results in a stereoselective β-F cleavage, leading to a C(sp2)–C(sp3) bond formation. A wide variety

  据报道，通过Fe催化的氢原子转移（HAT）策略，将宝石-二氟烯烃与各种未活化的和杂原子取代的烯烃进行还原性交叉偶联。与以前的HAT型烯烃交叉偶联反应不同，分子中氟原子的存在导致立体选择性β-F裂解，导致形成C（sp 2）–C（sp 3）键。在耐空气和耐水的反应条件下，以良好的效率和优异的Z选择性获得了多种烷基化的单氟烯烃。还实现了类似的单氟烯烃的脱氟偶联反应。