((2R,4aS,5aS,8R,9aR,9bR)-2,8-Diphenyl-hexahydro-bis[1,3]dioxino[5,4-b;4',5'-d]pyrrol-5-yl)-acetic acid ethyl ester | 144266-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((2R,4aS,5aS,8R,9aR,9bR)-2,8-Diphenyl-hexahydro-bis[1,3]dioxino[5,4-b;4',5'-d]pyrrol-5-yl)-acetic acid ethyl ester
• CAS: 144266-31-9
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₆
• 分子量: 425.481
• InChiKey: IQUHXQLBPXDTJL-WSXFYLCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  66.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,4aS,5aS,8R,9aR,9bR)-2,8-Diphenyl-hexahydro-bis[1,3]dioxino[5,4-b;4',5'-d]pyrrol-5-yl)-acetic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到2-((2R,4aS,5aS,8R,9aR,9bR)-2,8-Diphenyl-hexahydro-bis[1,3]dioxino[5,4-b;4',5'-d]pyrrol-5-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  由D-甘露糖醇短程合成手性C 2对称的2,3,4,5-四取代的吡咯烷及其在二乙基锌与苯甲醛反应中作为手性配体的用途

  摘要：

  （3R，4R）-双（羟基）-（2S，5S）-双（羟甲基）-吡咯烷和相关的手性C 2-对称吡咯烷，包括D 2-对称的1，2-双（1-吡咯烷）。 -乙烷和N-羟乙基吡咯烷实际上是由D-甘露糖醇合成的，在研究这些胺作为手性催化剂配体在二乙基锌与苯甲醛加成反应中的效率方面，观察到82％ee的高手性诱导。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61197-8
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基二氢吲哚盐酸盐 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 ((2R,4aS,5aS,8R,9aR,9bR)-2,8-Diphenyl-hexahydro-bis[1,3]dioxino[5,4-b;4',5'-d]pyrrol-5-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由D-甘露糖醇短程合成手性C 2对称的2,3,4,5-四取代的吡咯烷及其在二乙基锌与苯甲醛反应中作为手性配体的用途

  摘要：

  （3R，4R）-双（羟基）-（2S，5S）-双（羟甲基）-吡咯烷和相关的手性C 2-对称吡咯烷，包括D 2-对称的1，2-双（1-吡咯烷）。 -乙烷和N-羟乙基吡咯烷实际上是由D-甘露糖醇合成的，在研究这些胺作为手性催化剂配体在二乙基锌与苯甲醛加成反应中的效率方面，观察到82％ee的高手性诱导。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61197-8