4,5-dimethyl-2-nitro-N-methylaniline | 17978-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-dimethyl-2-nitro-N-methylaniline
• 英文别名: N¹,4,5-trimethyl-2-nitroaniline；N,4,5-trimethyl-2-nitrophenylamine；4,5,N-trimethyl-2-nitro-aniline；4,5,N-Trimethyl-2-nitro-anilin；N,4,5-Trimethyl-2-nitroaniline
• CAS: 17978-54-0
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD17270456
• 分子量: 180.206
• InChiKey: GBCASGCKAXSQFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethyl-2-nitro-N-methylaniline 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N,4,5-三甲基-1,2-苯二胺
  参考文献：
  名称：

  在玫瑰黄素生物合成过程中，用氨基取代核黄素 C8 甲基的显着氧化级联

  摘要：

  玫瑰黄素是一种天然存在的核黄素类似物，具有抗生素特性。它是由核黄素在涉及用二甲氨基取代 C8 甲基的反应中生物合成的。在此，我们报告了一种黄素依赖性酶的鉴定，该酶通过 8-甲酰基-FMN 的中介作用将黄素单核苷酸 (FMN) 和谷氨酸转化为 8-氨基-FMN。提出了针对这一显着转变的机械建议。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b02469
• 作为产物：
  描述：

  N,3,4-三甲基苯胺 在 盐酸 、 硝酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4,5-dimethyl-2-nitro-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  Hemmerich, Helvetica Chimica Acta, 1958, vol. 41, p. 514,518

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A “One-Pot” Phase Transfer Alkylation/Hydrolysis of<i>o</i>-Nitrotrifluoroacetanilides. A Convenient Route to<i>N</i>-ALKYL<i>o</i>-Phenylenediamines
  作者：Samuel A. Brown、Carmelo J. Rizzo

  DOI：10.1080/00397919608003827

  日期：1996.11

  Abstract A variety of o-nitrotrifluoroacetanilides undergo a one-pot alkylation/hydrolysis to give N-alkyl o-nitroanilines in 40–94% yield. Dimethylsulfate, benzyl bromide and 1-bromo-propane were used as the electrophiles.

  摘要 多种邻硝基三氟乙酰苯胺经过一锅烷基化/水解，以 40-94% 的产率得到 N-烷基邻硝基苯胺。硫酸二甲酯、溴化苄和 1-溴丙烷用作亲电试剂。
• [EN] TRIAZOLONE COMPOUNDS AS mPGES-1 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS TRIAZOLONE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA MPGES-1
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2013186692A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  The present disclosure is directed to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, as mPGES-1 inhibitors. These compounds are inhibitors of the microsomal prostaglandin E synthase-1 (mPGES-1) enzyme and are therefore useful in the treatment of pain and/or inflammation from a variety of diseases or conditions, such as asthma, osteoarthritis, rheumatoid arthritis, acute or chronic pain and neurodegenerative diseases.

  本公开涉及式(I)的化合物及其药用盐，作为mPGES-1抑制剂。这些化合物是微粒体前列腺素E合成酶-1（mPGES-1）酶的抑制剂，因此在治疗来自各种疾病或病况的疼痛和/或炎症方面具有用处，如哮喘、骨关节炎、类风湿关节炎、急性或慢性疼痛和神经退行性疾病。
• Alkylation of 5- and 6-Methylindolo[2,3-<i>b</i>]quinoxalines: Revised Structures of the<i>N</i>,<i>N′</i>-Dimethylated Salts
  作者：Philippe Helissey、Stéphanie Desbène-Finck、Sylviane Giorgi-Renault

  DOI：10.1002/ejoc.200400386

  日期：2005.1

  N,N′-Dialkylation of indolo[2,3-b]quinoxaline could theoretically furnish three isomers, that is, salts dialkylated at the 5,6-, the 6,11-, and the 5,11-positions. By using the 2,3-dimethylated derivatives as models, the regioisomeric salts were selectively synthesized either by alkylation of the tetracycle or by cyclization of 1-methylisatin with N,4,5-trimethylbenzene-1,2-diamine. The structure of

  吲哚[2,3-b]喹喔啉的N,N'-二烷基化理论上可以提供三种异构体，即在5,6-、6,11-和5,11-位二烷基化的盐。通过使用 2,3-二甲基化衍生物作为模型，通过四环的烷基化或 1-甲基靛红与 N,4,5-三甲基苯-1,2-二胺的环化，选择性地合成了区域异构盐。N,N'-二甲基盐的结构由 NMR 相关序列（1H-1H NOESY、1H-13C HMQC 和 1H-13C HMBC）明确确定。这些研究的结果表明，之前对吲哚喹喔啉二烷基化的研究结果需要修正。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Triazolone compounds as mPGES-1 inhibitors
  申请人：Glenmark Pharmaceuticals S.A.

  公开号：US09096545B2

  公开（公告）日：2015-08-04

  The present disclosure is directed to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, as mPGES-1 inhibitors. These compounds are inhibitors of the microsomal prostaglandin E synthase-1 (mPGES-1) enzyme and are therefore useful in the treatment of pain and/or inflammation from a variety of diseases or conditions, such as asthma, osteoarthritis, rheumatoid arthritis, acute or chronic pain and neurodegenerative diseases.

  本公开涉及式（I）化合物及其药学上可接受的盐，用作mPGES-1抑制剂。这些化合物是微粒体前列腺素E合成酶-1（mPGES-1）酶的抑制剂，因此可用于治疗多种疾病或状况引起的疼痛和/或炎症，如哮喘、骨关节炎、类风湿性关节炎、急性或慢性疼痛和神经退行性疾病。
• TRIAZOLONE COMPOUNDS AS mPGES-1 INHIBITORS
  申请人：Glenmark Pharmaceuticals S.A.

  公开号：US20150087646A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The present disclosure is directed to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, as mPGES-1 inhibitors. These compounds are inhibitors of the microsomal prostaglandin E synthase-1 (mPGES-1) enzyme and are therefore useful in the treatment of pain and/or inflammation from a variety of diseases or conditions, such as asthma, osteoarthritis, rheumatoid arthritis, acute or chronic pain and neurodegenerative diseases.

  本公开涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，作为mPGES-1抑制剂。这些化合物是微粒体前列腺素E合成酶-1 (mPGES-1)酶的抑制剂，因此可用于治疗各种疾病或病况引起的疼痛和/或炎症，如哮喘、骨关节炎、类风湿性关节炎、急性或慢性疼痛和神经退行性疾病。