N,4,5-三甲基-1,2-苯二胺 | 17978-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,4,5-三甲基-1,2-苯二胺
• 中文别名: 1,2-苯二胺,N,4,5-三甲基-(9CI)
• 英文名称: N¹,4,5-trimethylbenzene-1,2-diamine
• 英文别名: N1,4,5-Trimethylbenzene-1,2-diamine；2-N,4,5-trimethylbenzene-1,2-diamine
• CAS: 17978-55-1
• 化学式: C₉H₁₄N₂
• 分子量: 150.224
• InChiKey: GENQEJQSHJSCPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  275.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,4,5-三甲基-1,2-苯二胺 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 1-Oxo-5,7,8-trimethyl-1H,4H(1,2,4)triazolo(4,3-a)quinoxalin-4-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-Triazolo[4,3-a]quinoxaline-1,4-diones as antiallergic agents

  摘要：

  A series of new 1,4-dihydro-1,2,4-triazolo[4,3-]quinoxaline-1,4-diones has been prepared. These compounds were tested as inhibitors of antigen-induced release of histamine (AIR) in vitro from rat peritoneal mast cells (RMC) and as inhibitors of IgE-mediated rat passive cutaneous anaphylaxis (PCA). Most of this new class of antiallergic agents showed good activity in the RMC and PCA tests. The most potent compound, 2-acetyl-7-chloro-5-n-propyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinoxaline-1,4-dione (1x), with an I50 value of 0.1 microM, is 30 times more potent than disodium cromoglycate (DSCG) in the RMC assay.

  DOI：

  10.1021/jm00381a016
• 作为产物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid-(4,5,N-trimethyl-2-nitro-anilide) 在 盐酸 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 N,4,5-三甲基-1,2-苯二胺
  参考文献：
  名称：

  Kuhn; Reinemund, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 1932 Anm. 3

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4,5-dimethyl-2-nitro-N-methylaniline 、 盐酸 在 铁粉 N,4,5-三甲基-1,2-苯二胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以to afford 0.120 g of desired product的产率得到N,4,5-三甲基-1,2-苯二胺
  参考文献：
  名称：

  TRIAZOLONE COMPOUNDS AS mPGES-1 INHIBITORS

  摘要：

  本公开涉及式（I）化合物及其药学上可接受的盐，作为raPGES-1抑制剂。这些化合物是微粒体前列腺素E合成酶-1（mPGES-1）酶的抑制剂，因此可用于治疗多种疾病或病况引起的疼痛和/或炎症，例如哮喘、骨关节炎、类风湿性关节炎、急性或慢性疼痛和神经退行性疾病。

  公开号：

  US20150283117A1

文献信息

• CO₂ as a C1 Source: B(C₆F₅)₃-Catalyzed Cyclization of <i>o</i>-Phenylene-diamines To Construct Benzimidazoles in the Presence of Hydrosilane
  作者：Zhenbei Zhang、Qiangsheng Sun、Chungu Xia、Wei Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03030

  日期：2016.12.16

  B(C6F5)3-catalyzed synthesis of benzimidazoles via cyclization of o-phenylenediamines with CO2 and PhSiH3. This metal-free catalytic route achieves the desired products in high yield under convenient reaction conditions and is applicable to a broad substrate scope. A plausible mechanism for the reaction involving a frustrated Lewis pair pathway is proposed based on spectroscopic characterization (e.g., 13C NMR) of

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• A Remarkable Oxidative Cascade That Replaces the Riboflavin C8 Methyl with an Amino Group during Roseoflavin Biosynthesis
  作者：Isita Jhulki、Prem K. Chanani、Sameh H. Abdelwahed、Tadhg P. Begley

  DOI：10.1021/jacs.6b02469

  日期：2016.7.13

  Roseoflavin is a naturally occurring riboflavin analogue with antibiotic properties. It is biosynthesized from riboflavin in a reaction involving replacement of the C8 methyl with a dimethylamino group. Herein we report the identification of a flavin-dependent enzyme that converts flavin mononucleotide (FMN) and glutamate to 8-amino-FMN via the intermediacy of 8-formyl-FMN. A mechanistic proposal for

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• [EN] TRIAZOLONE COMPOUNDS AS mPGES-1 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS TRIAZOLONE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA MPGES-1
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2013186692A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  The present disclosure is directed to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, as mPGES-1 inhibitors. These compounds are inhibitors of the microsomal prostaglandin E synthase-1 (mPGES-1) enzyme and are therefore useful in the treatment of pain and/or inflammation from a variety of diseases or conditions, such as asthma, osteoarthritis, rheumatoid arthritis, acute or chronic pain and neurodegenerative diseases.

  本公开涉及式(I)的化合物及其药用盐，作为mPGES-1抑制剂。这些化合物是微粒体前列腺素E合成酶-1（mPGES-1）酶的抑制剂，因此在治疗来自各种疾病或病况的疼痛和/或炎症方面具有用处，如哮喘、骨关节炎、类风湿关节炎、急性或慢性疼痛和神经退行性疾病。
• 1H,2H,19F,14N ENDOR and TRIPLE resonance investigations of substituted flavin radicals in their different protonation states
  作者：E. Weilbacher、N. Helle、M. Elsner、H. Kurreck、F. Müller、R. D. Allendoerfer

  DOI：10.1002/mrc.1260260115

  日期：1988.1

  corresponding radical states. Cation and neutral radicals were generated chemically and anion radicals were obtained electrochemically. By performing ENDOR and TRIPLE resonance experiments, complete sets of hyperfine coupling constants including their signs were accessible. The hyperfine data allowed (a) identification of the radical state present, (b) information to be obtained about the preferred conformational

  各种同位素标记和/或取代的黄素已转化为它们相应的自由基状态。化学产生阳离子和中性自由基，电化学获得阴离子自由基。通过执行 ENDOR 和三重共振实验，可以访问完整的超精细耦合常数集，包括它们的符号。超精细数据允许（a）鉴定存在的自由基状态，（b）获得关于取代基的优选构象排列的信息和（c）关于取代基对自旋密度分布的影响得出的结论不同的激进状态。
• Alkylation of 5- and 6-Methylindolo[2,3-<i>b</i>]quinoxalines: Revised Structures of the<i>N</i>,<i>N′</i>-Dimethylated Salts
  作者：Philippe Helissey、Stéphanie Desbène-Finck、Sylviane Giorgi-Renault

  DOI：10.1002/ejoc.200400386

  日期：2005.1

  N,N′-Dialkylation of indolo[2,3-b]quinoxaline could theoretically furnish three isomers, that is, salts dialkylated at the 5,6-, the 6,11-, and the 5,11-positions. By using the 2,3-dimethylated derivatives as models, the regioisomeric salts were selectively synthesized either by alkylation of the tetracycle or by cyclization of 1-methylisatin with N,4,5-trimethylbenzene-1,2-diamine. The structure of

  吲哚[2,3-b]喹喔啉的N,N'-二烷基化理论上可以提供三种异构体，即在5,6-、6,11-和5,11-位二烷基化的盐。通过使用 2,3-二甲基化衍生物作为模型，通过四环的烷基化或 1-甲基靛红与 N,4,5-三甲基苯-1,2-二胺的环化，选择性地合成了区域异构盐。N,N'-二甲基盐的结构由 NMR 相关序列（1H-1H NOESY、1H-13C HMQC 和 1H-13C HMBC）明确确定。这些研究的结果表明，之前对吲哚喹喔啉二烷基化的研究结果需要修正。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)