methyl N'-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]carbamimidothioate | 67280-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl N'-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]carbamimidothioate
• CAS: 67280-21-1；56639-07-7；56639-29-3
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃OS
• 分子量: 223.299
• InChiKey: OQUDGLCSWWLRSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N'-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]carbamimidothioate 在 [双(甲硫基)亚甲基]丙烷二腈 作用下， 反应 2.0h， 以32.3%的产率得到1-(4-Methoxy-benzyl)-5-(4-methoxy-phenyl)-3-methylsulfanyl-1H-[1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  通过异硫异亚氨基咔唑的歧化制取1-苄基-1,2,4-三唑衍生物的新途径†

  摘要：

  在高温下，在有硫醇或释放硫醇的物质下，芳族异硫代半碳杂唑烷1-4歧化，得到1-芳基亚甲基-3-烷基硫基-5-芳基-1 H -1,2,4-三唑衍生物6-9产量中等。在类似条件下，没有α-氢的脂族醛的异亚氨基脲也不会引起相应的歧化。在两个不同的异硫代咪唑酮之间发生了交叉反应，但只能以较低的收率分离出交叉化合物。任何惰性溶剂都可以显着抑制歧化反应，即使仅将其稀释即可。提出了一个初步的反应机理，其中可能涉及潜在的氮烯-ulf离子对作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340305
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 S-甲基异硫氨基脲盐酸盐 在 乙醇 、 水 作用下， 生成 methyl N'-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]carbamimidothioate
  参考文献：
  名称：

  251.与硫代氨基脲有关的化合物。第二部分 1-苯甲硫基氨基脲

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490001163

文献信息

• The Structure of Isothiosemicarbazones
  作者：Chiji Yamazaki

  DOI：10.1139/v75-085

  日期：1975.2.15

  Isothiosemicarbazones, except N²-substituted ones, were found to exist exclusively in the amino structure by means of i.r. and n.m.r. spectroscopy. The cis configuration (N¹cis to N⁴ about the N²=C bond) with intramolecular hydrogen bonding was proposed as the predominant structure for N⁴-unsubstituted isothiosemicarbazones on the basis of the i.r. spectra from the partially deuterated compounds. The trans configuration (N¹trans to N⁴ about the N²=C bond) was identified in all N⁴-monsubstituted and in a few N⁴-unsubstituted isothiosemicarbazones. The cis/trans ratios for the former varied depending on the solvent used.

  异硫脲肼除N²取代的化合物外，通过红外和核磁共振光谱学手段发现仅存在于氨基结构中。基于部分氘代化合物的红外光谱，提出了具有分子内氢键的顺式构型（N¹cis到N⁴关于N²=C键）作为N⁴-未取代的异硫脲肼的主要结构。所有N⁴-单取代和少量N⁴-未取代的异硫脲肼中鉴定出反式构型（N¹trans到N⁴关于N²=C键）。前者的顺/反比取决于所使用的溶剂。
• Cyclization of Isothiosemicarbazones. IV. Synthesis of the [1,2,4]Triazolo[1,5-<i>c</i>]pyrimidine Ring System
  作者：Chiji Yamazaki

  DOI：10.1246/bcsj.54.1767

  日期：1981.6

  Condensation of isothiosemicarbazones with ethoxymethylenemalononitrile gave 2,3-dihydro[1,2,4] triazolo[1,5-c]pyrimidines in moderate to high yields. The 2,3-dihydro compounds were readily oxidized in dimethyl sulfoxide to give the corresponding [1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidines.

  异缩氨基硫脲与乙氧基亚甲基丙二腈的缩合以中等至高产率得到2,3-二氢[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶。2,3-二氢化合物在二甲亚砜中很容易氧化得到相应的[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶。
• A novel route to 1-benzyl-1,2,4-triazole derivatives through disproportionation of isothiosemicarbazones
  作者：Chiji Yamazaki、Mariko Ohno

  DOI：10.1002/jhet.5570340305

  日期：1997.5

  Aromatic isothiosemicarbazones 1–4 underwent disproportionation at elevated temperature in the presence of a thiol or a thiol-releasing substance to give 1-arylmethylene-3-alkylthio-5-aryl-1H-1,2,4-triazole derivatives 6–9 in moderate yields. An isothiosemicarbazone of aliphatic aldehyde with no α-hydrogen did not give rise to the corresponding disproportionation under the similar conditions. Cross reaction

  在高温下，在有硫醇或释放硫醇的物质下，芳族异硫代半碳杂唑烷1-4歧化，得到1-芳基亚甲基-3-烷基硫基-5-芳基-1 H -1,2,4-三唑衍生物6-9产量中等。在类似条件下，没有α-氢的脂族醛的异亚氨基脲也不会引起相应的歧化。在两个不同的异硫代咪唑酮之间发生了交叉反应，但只能以较低的收率分离出交叉化合物。任何惰性溶剂都可以显着抑制歧化反应，即使仅将其稀释即可。提出了一个初步的反应机理，其中可能涉及潜在的氮烯-ulf离子对作为关键步骤。
• Cyclization of isothiosemicarbazones. 5. [1,2,4]Triazolo[1,5-c]pyrimidines
  作者：Chiji Yamazaki

  DOI：10.1021/jo00333a005

  日期：1981.9
• 251. Compounds related to thiosemicarbazide. Part II. 1-Benzoylthiosemicarbazides
  作者：Eric Hoggarth

  DOI：10.1039/jr9490001163

  日期：——