Boc-Leu-Glu(OBzl)-OH | 32945-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Leu-Glu(OBzl)-OH
• CAS: 32945-71-4
• 化学式: C₂₃H₃₄N₂O₇
• 分子量: 450.532
• InChiKey: RPEDZLRBOVSSNQ-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  131.03
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Leu-Glu(OBzl)-OH 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于制备具有血液调节活性的合成口服活性肽模拟物的化学平台。

  摘要：

  开发了一种基于支链哌嗪-2,5-二酮衍生物（2,5-二酮哌嗪）的新型化学平台，用于创建口服生物活性肽模拟物。该平台包括二酮哌嗪支架，其具有通过接头共价连接的“内置”功能活性肽片段。这一概念应用于两种止血药物，即二肽胸腺原 (GluTrp) 和三肽 Stemokin (IleGluTrp)。描述了一系列各自衍生物的制备。在五种合成的类似物中，三种在完整小鼠体内和离体辐射骨髓细胞中表现出高血液刺激活性。讨论了该概念进一步发展的前景。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600157
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-亮氨酸N-羟基琥珀酰亚胺脂 、 L-谷氨酸 γ-苄酯 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到Boc-Leu-Glu(OBzl)-OH
  参考文献：
  名称：

  用于制备具有血液调节活性的合成口服活性肽模拟物的化学平台。

  摘要：

  开发了一种基于支链哌嗪-2,5-二酮衍生物（2,5-二酮哌嗪）的新型化学平台，用于创建口服生物活性肽模拟物。该平台包括二酮哌嗪支架，其具有通过接头共价连接的“内置”功能活性肽片段。这一概念应用于两种止血药物，即二肽胸腺原 (GluTrp) 和三肽 Stemokin (IleGluTrp)。描述了一系列各自衍生物的制备。在五种合成的类似物中，三种在完整小鼠体内和离体辐射骨髓细胞中表现出高血液刺激活性。讨论了该概念进一步发展的前景。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600157

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of boron peptide analogues of Belactosin C as proteasome inhibitors
  作者：Hiroyuki Nakamura、Mizuyoshi Watanabe、Hyun Seung Ban、Wataru Nabeyama、Akira Asai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.103

  日期：2009.6

  A series of boron peptides 11, 13, 15 and 17 were designed and synthesized as proteasome inhibitors based on the structure of Belactosin C. Matteson homologation was a key step in the synthesis of the boron peptides. Compounds 11a and 13 showed significant inhibition of 20S proteasome chymotrypsin-like (beta 5) activity (IC(50) = 0.28 and 0.51 mu M, respectively). Furthermore, like PS-341, compound 11a increased the G2/M cell distribution. A biparametric cytofluorimetric analysis with FITC-labeled annexin V and propidium iodide showed induction of apoptosis by compound 11a at >1 mu M concentrations of compound. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.