5-[3-(4-hydroxyphenyl)propyl]-2-(3-methoxybenzyl)-4-propyl-2,4-dihydro[1,2,4]triazol-3-one | 425672-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-[3-(4-hydroxyphenyl)propyl]-2-(3-methoxybenzyl)-4-propyl-2,4-dihydro[1,2,4]triazol-3-one
• 英文别名: 5-[3-(4-Hydroxyphenyl)propyl]-2-[(3-methoxyphenyl)methyl]-4-propyl-1,2,4-triazol-3-one
• CAS: 425672-55-5
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O₃
• 分子量: 381.475
• InChiKey: SSCBTYKLZLZOOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[3-(4-hydroxyphenyl)propyl]-2-(3-methoxybenzyl)-4-propyl-2,4-dihydro[1,2,4]triazol-3-one 在 sodium hydroxide 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(4-{3-[1-(3-Methoxy-benzyl)-5-oxo-4-propyl-4,5-dihydro-1H-[1,2,4]triazol-3-yl]-propyl}-phenoxy)-2-methyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of a Potent and Selective Triazolone-Based Peroxisome Proliferator-Activated Receptor α Agonist

  摘要：

  A new series of hPPARalpha agonists containing a 2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one (triazolone) core is described leading to the discovery of 5 (LY518674), a highly potent and selective PPARalpha agonist.

  DOI：

  10.1021/jm034173l
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-hydroxyphenyl)butyric acid hydrazide 在 氢氧化钾 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 5-[3-(4-hydroxyphenyl)propyl]-2-(3-methoxybenzyl)-4-propyl-2,4-dihydro[1,2,4]triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of a Potent and Selective Triazolone-Based Peroxisome Proliferator-Activated Receptor α Agonist

  摘要：

  A new series of hPPARalpha agonists containing a 2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one (triazolone) core is described leading to the discovery of 5 (LY518674), a highly potent and selective PPARalpha agonist.

  DOI：

  10.1021/jm034173l

文献信息

• Design and Synthesis of a Potent and Selective Triazolone-Based Peroxisome Proliferator-Activated Receptor α Agonist
  作者：Yanping Xu、Daniel Mayhugh、Ashraf Saeed、Xiaodong Wang、Richard C. Thompson、Samuel J. Dominianni、Raymond F. Kauffman、Jaipal Singh、James S. Bean、William R. Bensch、Robert J. Barr、John Osborne、Chahrzad Montrose-Rafizadeh、Richard W. Zink、Nathan P. Yumibe、Naijia Huang、Debra Luffer-Atlas、Deepa Rungta、Dale E. Maise、Nathan B. Mantlo

  DOI：10.1021/jm034173l

  日期：2003.11.1

  A new series of hPPARalpha agonists containing a 2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one (triazolone) core is described leading to the discovery of 5 (LY518674), a highly potent and selective PPARalpha agonist.