(R)-2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3,4-diyl diacetate | 109620-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3,4-diyl diacetate
• 英文别名: (R)-3,4-diacetoxy-5-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5H-furan-2-one；(R)-3,4-Diacetoxy-5-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5H-furan-2-on；[(2R)-4-acetyloxy-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-oxo-2H-furan-3-yl] acetate
• CAS: 109620-91-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₈
• 分子量: 300.265
• InChiKey: PWEGMZYWUAWGRG-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3,4-diyl diacetate 在 占吨酮 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(2R)-2-((4R)-5-fluoro-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  缩酮的位点选择性光化学氟化：选择性和稳定性方面未曾预料到的结果。

  摘要：

  我们报告了一种用于丙酮缩酮的区域选择性光化学sp3 CH氟化的方法，该方法在化学反应性方面提出了有趣的问题。为什么某些反应产物稳定而其他产物不稳定的问题，以及为什么只选择α-醚氢原子作为反应的问题。我们证明该方法可用于合成前所未有的氟化糖和类固醇，也可用于氨基甲酸酯的氟化。尽管某些底物最多包含八个离散的α-醚CH键，但我们在每种情况下均观察到位点选择性，促使我们研究该反应的潜在过渡态。最后，还分析了双缩酮的轻微结构修饰后的显着区域化学变化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03047
• 作为产物：
  描述：

  维生素 C 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(II) sulfate 作用下， 反应 24.0h， 生成 (R)-2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  缩酮的位点选择性光化学氟化：选择性和稳定性方面未曾预料到的结果。

  摘要：

  我们报告了一种用于丙酮缩酮的区域选择性光化学sp3 CH氟化的方法，该方法在化学反应性方面提出了有趣的问题。为什么某些反应产物稳定而其他产物不稳定的问题，以及为什么只选择α-醚氢原子作为反应的问题。我们证明该方法可用于合成前所未有的氟化糖和类固醇，也可用于氨基甲酸酯的氟化。尽管某些底物最多包含八个离散的α-醚CH键，但我们在每种情况下均观察到位点选择性，促使我们研究该反应的潜在过渡态。最后，还分析了双缩酮的轻微结构修饰后的显着区域化学变化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03047

文献信息

• Vestling; Rebstock, Journal of Biological Chemistry, 1944, vol. 152, p. 585,587
  作者：Vestling、Rebstock

  DOI：——

  日期：——
• Sumiki et al., Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1944, vol. 20, p. 89,91
  作者：Sumiki et al.

  DOI：——

  日期：——
• Langhammer,B., Diss. <Mainz 1955> S. 34
  作者：Langhammer,B.

  DOI：——

  日期：——
• SINGLE-COMPONENT ADHESIVE COMPOSITIONS
  申请人：Ohio State Innovation Foundation

  公开号：US20220135842A1

  公开（公告）日：2022-05-05

  Disclosed are single component, stimuli-responsive adhesives that cure in response to an applied stimulus, including single component moisture-curable adhesives (e.g., moisture-curable (meth)acrylate/polyurethane hybrid adhesives). These adhesive compositions can combine the non-toxic, high strength properties of (meth)acrylate adhesives with the bonding characteristics of polyurethanes. The compositions described herein employ imitator systems which trigger polymerization/curing of the adhesive composition in response to a stimulus, such as ambient moisture, mild heat, and/or by physical stress. These strategies eliminate the need for mixing or an external energy stimulus to initiate curing. In this way, the benefits of polyurethane adhesive chemistry can be brought to the consumer market, in a system that is readily usable by the average individual.
• [EN] SINGLE-COMPONENT ADHESIVE COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS ADHÉSIVES À COMPOSANT UNIQUE
  申请人：OHIO STATE INNOVATION FOUNDATION

  公开号：WO2020168201A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  Disclosed are single component, stimuli-responsive adhesives that cure in response to an applied stimulus, including single component moisture-curable adhesives (e.g., moisture-curable (meth)acrylate/polyurethane hybrid adhesives). These adhesive compositions can combine the non-toxic, high strength properties of (meth)acrylate adhesives with the bonding characteristics of polyurethanes. The compositions described herein employ imitator systems which trigger polymerization/curing of the adhesive composition in response to a stimulus, such as ambient moisture, mild heat, and/or by physical stress. These strategies eliminate the need for mixing or an external energy stimulus to initiate curing. In this way, the benefits of polyurethane adhesive chemistry can be brought to the consumer market, in a system that is readily usable by the average individual.