ethyl 2-acetamido-2-(ethoxycarbonyl)-3-[3-ethoxy-5-(ethoxycarbonyl)-4-isoxazolyl]propionate | 321546-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-acetamido-2-(ethoxycarbonyl)-3-[3-ethoxy-5-(ethoxycarbonyl)-4-isoxazolyl]propionate
• 英文别名: Diethyl 2-acetamido-2-[(3-ethoxy-5-ethoxycarbonyl-1,2-oxazol-4-yl)methyl]propanedioate
• CAS: 321546-94-5
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₉
• 分子量: 414.412
• InChiKey: XIMZIJLVTUNQNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-acetamido-2-(ethoxycarbonyl)-3-[3-ethoxy-5-(ethoxycarbonyl)-4-isoxazolyl]propionate 在 盐酸 、 TEA 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 80.5h， 生成 ethyl (RS)-2-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-3-[-5-(ethoxycarbonyl)-3-pentyloxy-4-isoxazolyl]propionate
  参考文献：
  名称：

  在2-氨基-3-（3-羧基-5-甲基-4-异恶唑基）丙酸类似物中AMPA激动剂活性的结构决定因素：合成和药理学。

  摘要：

  先前我们已经证明了2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基-4-异恶唑基）丙酸（AMPA）受体激动剂2-氨基-3-（3-羧基-5-甲基-4-异恶唑基）丙酸（ACPA，2）以与AMPA（1）本身不同的方式与AMPA受体结合，而与1，相反，与2相比，它也与海藻酸受体位点结合。为了阐明选择性激活被2识别的AMPA受体的位点/构象的结构要求，现已合成了2的许多等规类似物并对其进行了药理学表征。化合物2-氨基-3-（5-羧基-3-甲氧基-4-异恶唑基）丙酸（3a）（IC（50）= 0.11 microM; EC（50）= 1.2 microM），它是一个2的区域异构体甲氧基取代了甲基，大约等于2（IC（50）= 0.020 microM; EC（50）= 1。0 microM）作为[（3）H] AMPA结合抑制剂和AMPA激动剂，而相应的3-乙氧基类似物3b（IC（50）= 1.0 microM; EC（50）=

  DOI：

  10.1021/jm0003586
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-ethoxy-4-methylisoxazole-5-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 2-acetamido-2-(ethoxycarbonyl)-3-[3-ethoxy-5-(ethoxycarbonyl)-4-isoxazolyl]propionate
  参考文献：
  名称：

  在2-氨基-3-（3-羧基-5-甲基-4-异恶唑基）丙酸类似物中AMPA激动剂活性的结构决定因素：合成和药理学。

  摘要：

  先前我们已经证明了2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基-4-异恶唑基）丙酸（AMPA）受体激动剂2-氨基-3-（3-羧基-5-甲基-4-异恶唑基）丙酸（ACPA，2）以与AMPA（1）本身不同的方式与AMPA受体结合，而与1，相反，与2相比，它也与海藻酸受体位点结合。为了阐明选择性激活被2识别的AMPA受体的位点/构象的结构要求，现已合成了2的许多等规类似物并对其进行了药理学表征。化合物2-氨基-3-（5-羧基-3-甲氧基-4-异恶唑基）丙酸（3a）（IC（50）= 0.11 microM; EC（50）= 1.2 microM），它是一个2的区域异构体甲氧基取代了甲基，大约等于2（IC（50）= 0.020 microM; EC（50）= 1。0 microM）作为[（3）H] AMPA结合抑制剂和AMPA激动剂，而相应的3-乙氧基类似物3b（IC（50）= 1.0 microM; EC（50）=

  DOI：

  10.1021/jm0003586