Butyric acid (2R,6S)-4-[1-trimethylsilanyl-meth-(Z)-ylidene]-6-vinyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester | 492440-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Butyric acid (2R,6S)-4-[1-trimethylsilanyl-meth-(Z)-ylidene]-6-vinyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2R,4Z,6S)-6-ethenyl-4-(trimethylsilylmethylidene)oxan-2-yl]methyl butanoate
• CAS: 492440-25-2
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃Si
• 分子量: 296.482
• InChiKey: UDMRVBHDMRQYGF-QETREBILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Butyric acid (2R,6S)-4-[1-trimethylsilanyl-meth-(Z)-ylidene]-6-vinyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到Butyric acid (2R,6S)-4-[1-iodo-meth-(Z)-ylidene]-6-vinyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  连续 Ru-Pd 催化：用于合成 N-和 O-杂环的两种催化剂一锅法

  摘要：

  已经开发出一种原子经济、选择性和高度实用的杂环的两金属一锅合成方法，可以有效地提供对映和非对映纯的 N-和 O-杂环产物。此外，在双金属过程中使用手性催化剂可以形成所有可能的非对映异构体，即使是那些传统上由于热力学而难以通过环化路线获得的非对映异构体。有趣的是，使用胺与醇亲核试剂的对映体区分事件的性质不同。该方法还提供杂环产物，它们是合成有用的中间体。通过 Z-乙烯基硅烷，可以访问各种立体定义的三取代烯烃产品，包括几种全碳基序。最后，

  DOI：

  10.1021/ja060812g
• 作为产物：
  描述：

  [(2R)-2-hydroxy-5-trimethylsilylpent-4-ynyl] butanoate 在 (S,S)-DACH-phenyl Trost ligand 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 Butyric acid (2R,6S)-4-[1-trimethylsilanyl-meth-(Z)-ylidene]-6-vinyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种高效的一锅式对映异构和非对映异构的杂环合成方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200290019

文献信息

• Sequential Ru−Pd Catalysis:  A Two-Catalyst One-Pot Protocol for the Synthesis of N- and O-Heterocycles
  作者：Barry M. Trost、Michelle R. Machacek、Brian D. Faulk

  DOI：10.1021/ja060812g

  日期：2006.5.1

  differs between the use of amine versus alcohol nucleophiles. The method also affords heterocyclic products that are synthetically useful intermediates. Through the Z-vinylsilane a variety of stereodefined trisubstituted olefin products can be accessed including several all-carbon motifs. Finally, the utility of these heterocyclic products in total synthesis is demonstrated through concise syntheses

  已经开发出一种原子经济、选择性和高度实用的杂环的两金属一锅合成方法，可以有效地提供对映和非对映纯的 N-和 O-杂环产物。此外，在双金属过程中使用手性催化剂可以形成所有可能的非对映异构体，即使是那些传统上由于热力学而难以通过环化路线获得的非对映异构体。有趣的是，使用胺与醇亲核试剂的对映体区分事件的性质不同。该方法还提供杂环产物，它们是合成有用的中间体。通过 Z-乙烯基硅烷，可以访问各种立体定义的三取代烯烃产品，包括几种全碳基序。最后，
• An Efficient One-Pot Enantio- and Diastereoselective Synthesis of Heterocycles
  作者：Barry M. Trost、Michelle R. Machacek

  DOI：10.1002/anie.200290019

  日期：2002.12.16