Lys(ε-Boc)-OAll | 220331-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Lys(ε-Boc)-OAll
• 英文别名: N^ε-Boc-L-lysine allyl ester；Lys(Boc)-OAll；(S)-allyl 2-amino-6-((tert-butoxycarbonyl)amino)hexanoate；Lys(Boc)-O-allyl；prop-2-enyl (2S)-2-amino-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate
• CAS: 220331-35-1
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₄
• 分子量: 286.371
• InChiKey: FEWVCMZRFAKKCT-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Lys(ε-Boc)-OAll 在 N-甲基吗啉 、 bromo-tris-dimethylamino-phosphonium hexafluorophosphate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 二乙胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 124.5h， 生成 Fmoc-DHP[O2CH(CH3)2]-Hyp(O-t-Bu)-Thr(O-t-Bu)-DOPA(OTBS)2-Lys(ε-Boc)-OAll
  参考文献：
  名称：

  正交保护形式的Mefp1重复十肽单元的合成。

  摘要：

  Mefp1是由海洋贻贝（Mytilus edulis）产生的一种蛋白质，可帮助生物粘附在湍流水中的表面。为了更好地理解粘附过程的性质，我们试图基于蛋白质的重复十肽单元合成均质的寡肽。完全保护的十肽10已使用片段缩合策略由适当保护的氨基酸构件合成。该策略的关键特征是合成有价值的二羟基脯氨酸残基的后期结合。Mefp1的正交保护的重复十肽单元的这种合成代表了重要的第一步，该第一步迈向了生产有用量的与蛋白质相关的均质寡肽。

  DOI：

  10.1021/jo991523w
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Lys(Boc)-OAll 在 二乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Lys(ε-Boc)-OAll
  参考文献：
  名称：

  正交保护形式的Mefp1重复十肽单元的合成。

  摘要：

  Mefp1是由海洋贻贝（Mytilus edulis）产生的一种蛋白质，可帮助生物粘附在湍流水中的表面。为了更好地理解粘附过程的性质，我们试图基于蛋白质的重复十肽单元合成均质的寡肽。完全保护的十肽10已使用片段缩合策略由适当保护的氨基酸构件合成。该策略的关键特征是合成有价值的二羟基脯氨酸残基的后期结合。Mefp1的正交保护的重复十肽单元的这种合成代表了重要的第一步，该第一步迈向了生产有用量的与蛋白质相关的均质寡肽。

  DOI：

  10.1021/jo991523w

文献信息

• Nitrone protecting groups for enantiopure N-hydroxyamino acids: synthesis of N-terminal peptide hydroxylamines for chemoselective ligations
  作者：S. Irene Medina、Jian Wu、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1039/c004490c

  日期：——

  The synthesis of enantiopure N-benzylidene nitrones of N-hydroxy-α-amino acids and their incorporation using standard Fmoc-based peptide chemistry into solid-supported peptide chains is described. Deprotection and resin cleavage affords N-terminal peptide hydroxylamines, which are the key substrates for chemoselective ligations with C-terminal peptide α-ketoacids. This general route is applicable to

  对映纯的合成 ñ -亚苄基N-羟基-α-氨基酸的硝酮及其使用标准品的掺入Fmoc描述了基于肽的化学成固体支持的肽链。脱保护和树脂裂解得到ñ-末端肽羟胺，它们是与 C-末端肽α-酮酸。该通用途径适用于多种不同的N-末端残基，并为肽羟胺的固相合成提供了通用方法。
• Solid-phase synthesis of hydroxyproline-based cyclic hexapeptides
  作者：Andrea Basso、Beat Ernst

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01368-5

  日期：2001.9

  report the synthesis of a library of cyclic hexapeptides, designed to be Selectin antagonists. Based on molecular modelling calculations, these peptides contain a hydroxyproline building block that serves also as the point of attachment to the solid phase. A modified THP linker has been prepared to bind the hydroxy group of this amino acid to aminomethyl SynPhase™ Lanterns. Amino acids of the d- and l-series

  环肽是研究配体与给定靶标结合的功能和空间要求的出色工具。在本文中，我们报告了环状六肽文库的合成，该文库被设计为选择素拮抗剂。根据分子模型计算，这些肽包含羟脯氨酸结构单元，该单元也可作为固相的连接点。已经制备了修饰的THP接头以将该氨基酸的羟基结合至氨甲基SynPhase TM灯笼。使用了D系列和L系列氨基酸，还研究了它们对环化步骤的影响。
• The Synthesis and Characterization of a Pentafluorosulfanylated Peptide
  作者：Dong Sung Lim、Jin-Hong Lin、John T. Welch

  DOI：10.1002/ejoc.201200327

  日期：2012.7

  The design and synthesis of pentafluorosulfanyl-containing heptad amino acid sequence was described. The three-dimensional conformation of the peptide was investigated by using CYANA (combined assignment and dynamics algorithm for NMR applications) and the integrated autoassignment. This study shows that the one of the diastereomers assumed a very tight coiled conformation in [D6]DMSO where both pentafluorosulfanyl

  描述了含五氟硫烷基的七肽氨基酸序列的设计和合成。通过使用 CYANA（用于 NMR 应用的组合分配和动力学算法）和集成的自动分配来研究肽的三维构象。该研究表明，其中一个非对映异构体在 [D6]DMSO 中呈现出非常紧密的卷曲构象，其中两个五氟硫烷基均呈现向斜关系。受保护的七肽形成如此紧密的卷曲和五氟硫烷基团如此均匀排列的倾向暗示了五氟磺酰化氨基酸在促进构象控制中的效用。
• Pemetrexed Polymeric Nanoparticles And Methods Of Making And Using Same
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20170266187A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The present disclosure generally relates to nanoparticles having about 0.2 to about 35 weight percent of pemetrexed; and about 10 to about 99 weight percent of biocompatible polymer such as a diblock poly(lactic) acid-poly(ethylene)glycol. Other aspects of the invention include methods of making such nanoparticles.

  本公开涉及大约0.2至35重量％喷替芬的纳米颗粒；以及大约10至99重量％的生物相容性聚合物，例如双嵌段聚（乳酸）酸-聚（乙二醇）的聚合物。本发明的其他方面包括制备这种纳米颗粒的方法。
• The secondary structure of a heptapeptide containing trifluoromethyl-λ⁶-tetrafluorosulfanyl substituted amino acids
  作者：Akari Ikeda、Aimée Capellan、John T. Welch

  DOI：10.1039/c9ob01797f

  日期：——

  Site specific introduction of the polar hydrophobic trifluoromethyl-λ6-tetrafluorosulfanyl (CF3SF4) group can effectively control the secondary structure of a heptapeptide, the minimum repeat unit of an α-helix. The structural influence of CF3SF4-containing amino acid on the heptapeptide was established using NMR methods.

  极性疏水三氟甲基-λ6-四氟硫烷基（CF3SF4）基团的位点特定引入可以有效控制七肽（α-螺旋的最小重复单元）的二级结构。使用NMR方法确定了含CF 3 SF 4的氨基酸对七肽的结构影响。