diethyl (3S,5R)-1-acetyl-5-hydroxy-3-phenylpyrrolidine-2,2-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (3S,5R)-1-acetyl-5-hydroxy-3-phenylpyrrolidine-2,2-dicarboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₆
• 分子量: 349.384
• InChiKey: QNERVFMVXCWNMB-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (3S,5R)-1-acetyl-5-hydroxy-3-phenylpyrrolidine-2,2-dicarboxylate 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic asymmetric 5-hydroxypyrrolidine synthesis: a highly enantioselective route to 3-substituted proline derivatives

  摘要：

  The highly enantioselective organocatalytic tandem reaction between 2-acylaminomalonates and alpha,beta-unsaturated aldehydes is presented. The reaction is a direct entry to 5-hydroxypyrrolidines and 3-substituted proline derivatives, which are furnished in high yields and 90-99% ee. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.10.028
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 乙酰氨基丙二酸二乙酯 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 144.0h， 以74%的产率得到diethyl (3S,5R)-1-acetyl-5-hydroxy-3-phenylpyrrolidine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic asymmetric 5-hydroxypyrrolidine synthesis: a highly enantioselective route to 3-substituted proline derivatives

  摘要：

  The highly enantioselective organocatalytic tandem reaction between 2-acylaminomalonates and alpha,beta-unsaturated aldehydes is presented. The reaction is a direct entry to 5-hydroxypyrrolidines and 3-substituted proline derivatives, which are furnished in high yields and 90-99% ee. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.10.028