N-(3-ethynylbenzyl)-N’-(12-tricosanyl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide | 1449219-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-(3-ethynylbenzyl)-N’-(12-tricosanyl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide
• 英文别名: N-(3-ethynylbenzyl)-N’-(12-tricosanyl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid；7-[(3-Ethynylphenyl)methyl]-18-tricosan-12-yl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone；7-[(3-ethynylphenyl)methyl]-18-tricosan-12-yl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 1449219-26-4
• 化学式: C₅₆H₆₂N₂O₄
• 分子量: 827.119
• InChiKey: UTHLGYWHBSUGHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.7
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-ethynylbenzyl)-N’-(12-tricosanyl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到7-[[3-[4-[3-[(6,8,17,19-Tetraoxo-18-tricosan-12-yl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaen-7-yl)methyl]phenyl]buta-1,3-diynyl]phenyl]methyl]-18-tricosan-12-yl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
  参考文献：
  名称：

  骨架定向Per染料自组装成低聚物堆栈

  摘要：

  手臂摔跤：具有定义的分子内空间的新设计的per双酰亚胺（PBI）二元组的骨干定向“手臂到手臂”聚集导致动力学上稳定的扩展PBIπ堆栈的生长。该PBI二元组显示组装成长度不超过21个单位的低聚物。

  DOI：

  10.1002/anie.201305894
• 作为产物：
  描述：

  间碘苯腈 在 咪唑 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.17h， 生成 N-(3-ethynylbenzyl)-N’-(12-tricosanyl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide
  参考文献：
  名称：

  两个Per双酰亚胺镊子的四重π堆叠：具有动力学稳定性的双分子配合物

  摘要：

  自组装：镊子型per双酰亚胺（PBI）二元自组装成由四重PBIπ堆叠组成的定义的双分子复合物，具有显着的动力学稳定性，这对于π堆叠的染料聚集体来说是前所未有的（见图）。这些持久的超分子物种对于阐明染料聚集体的功能特性具有相当大的意义。

  DOI：

  10.1002/anie.201302479