(S)-2-氨基-3-(2-氧代环戊基)丙酸 | 1030838-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-2-氨基-3-(2-氧代环戊基)丙酸
• 英文名称: (S)-2-amino-3-(2-oxocyclopentyl)propanoic acid
• 英文别名: 2(S)-amino-3-(2-oxocyclopentyl)propanoic acid；(2S)-2-amino-3-(2-oxocyclopentyl)propanoic acid
• CAS: 1030838-82-4
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: AMNVEFVSTOVUPU-GDVGLLTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-氨基-3-(2-氧代环戊基)丙酸 在 palladium 10% on activated carbon 氨 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到2-氮杂双环[3.3.0]辛烷-3-甲酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED RAMIPRIL SYNTHESIS
  [FR] SYNTHÈSE AMÉLIORÉE DU RAMIPRIL

  摘要：

  本发明涉及从未保护的(2S,3S,6S)-辛氢环戊二氮[b]吡咯烷-2-羧酸制备雷米普利（公式[1]），以及制备未保护的(2S,3S,6S)-辛氢环戊二氮[b]吡咯烷-2-羧酸的方法。

  公开号：

  WO2009062999A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-oxocyclopentyl)-2-ureidopropanoic acid 在 pKECaroP-hyu1 construct transformed into Escherichia coli RV₃₀₈ manganese(ll) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CYCLOALKANONE ß-SUBSTITUTED ALANINE DERIVATIVES
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE CYCLOALCANONEALANINE ?-SUBSTITUÉE

  摘要：

  本发明涉及环烷酮β-取代丙氨酸衍生物，一种制备环烷酮β-取代丙氨酸衍生物的方法，以及在制备对映富集的α-氨基酸中使用环烷酮β-取代丙氨酸衍生物的用途。此外，本发明涉及使用新型环烷酮β-取代丙氨酸衍生物制备药用活性产品，如贝那普利和雷米普利。

  公开号：

  WO2009098251A1

文献信息

• ENANTIOSELECTIVE PROCESS FOR CYCLOALKENYL ?-SUBSTITUTED ALANINES
  申请人：Liu Zijun

  公开号：US20110257408A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  A process for preparing an enantiomerically enriched cycloalkene-substituted alanine compound having the structure: by asymmetrically hydrogenating a dehydro amino acid compound having the structure: in a suitable reaction media in the presence of a catalyst having a transition metal moiety complexed to a chiral phosphine ligand to prepare enantiomerically enriched cycloalkene substituted alanine compounds having the structure of Formula (IA) or (IB), which are key intermediates for the ACE inhibitors ramipril and perindolpril:

  一种制备具有结构的对映异构富集的环烷烯基丙氨酸化合物的方法：通过在适当的反应介质中，在存在将过渡金属基团络合到手性膦配体的催化剂的情况下，对具有结构的脱氢氨基酸化合物进行不对称加氢，以制备具有结构的对映异构富集的环烷烯基丙氨酸化合物，该化合物是ACE抑制剂雷米普利和佩利多普利的关键中间体。
• [EN] NOVEL CYCLOALKANONE ß-SUBSTITUTED ALANINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE CYCLOALCANONEALANINE ?-SUBSTITUÉE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2009098251A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention relates to cycloalkanone β-substituted alanine derivatives, a process for the preparation of cycloalkanone β-substituted alanine derivatives and the use of cycloalkanone β-substituted alanine derivatives in the preparation of enantiomerically enriched α-amino acids. Furthermore, the present invention relates to the preparation of pharmaceutically active products such as perindopril and ramipril using the novel cycloalkanone β-substituted alanine derivatives.

  本发明涉及环烷酮β-取代丙氨酸衍生物，一种制备环烷酮β-取代丙氨酸衍生物的方法，以及在制备对映富集的α-氨基酸中使用环烷酮β-取代丙氨酸衍生物的用途。此外，本发明涉及使用新型环烷酮β-取代丙氨酸衍生物制备药用活性产品，如贝那普利和雷米普利。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF RAMIPRIL<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE RAMIPRIL
  申请人：SANOFI AVENTIS DEUTSCHLAND

  公开号：WO2015189108A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  An enantioselective process for the production of (2S,3aS,6aS)-cyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylic acid and its conversion into Ramipril is provided.

  提供一种对(2S,3aS,6aS)-环戊[b]吡咯-2-羧酸进行选择性对映异构体生产的过程，并将其转化为雷米普利。
• [EN] NOVEL CARBAMOYLGLYCINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE CARBAMOYLGLYCINE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2009050041A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention relates to carbamoylglycine derivatives, a process for the preparation of carbamoylglycine derivatives and the use of carbamoylglycine derivatives in the preparation of enantiomerically enriched α-amino acids. Furthermore, the present invention relates to the preparation of pharmaceutically active products such as perindopril and ramipril using the novel carbamoylglycine derivatives.

  本发明涉及氨甲酰甘氨酸衍生物，一种制备氨甲酰甘氨酸衍生物的方法以及在制备对映富集的α-氨基酸中使用氨甲酰甘氨酸衍生物。此外，本发明还涉及使用新型氨甲酰甘氨酸衍生物制备药用活性产品，如贝那普利和雷米普利。
• [EN] IMPROVED RAMIPRIL SYNTHESIS<br/>[FR] SYNTHÈSE AMÉLIORÉE DU RAMIPRIL
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2009062999A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  The present invention relates to the preparation of ramipril (formula [1]) from unprotected (2S,3S,6S)-octahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylic acid and to a method for preparing unprotected (2S,3S,6S)-octahydrocyclopenta[b]pyrrole-2- carboxylic acid.

  本发明涉及从未保护的(2S,3S,6S)-辛氢环戊二氮[b]吡咯烷-2-羧酸制备雷米普利（公式[1]），以及制备未保护的(2S,3S,6S)-辛氢环戊二氮[b]吡咯烷-2-羧酸的方法。