(S)-2-氨基-3-(3,4-二甲氧基苯基)-2-甲基丙酸盐酸盐 | 69274-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-2-氨基-3-(3,4-二甲氧基苯基)-2-甲基丙酸盐酸盐
• 英文名称: (S)-2-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoic acid hydrochloride
• 英文别名: L-3,4-dimethoxyphenylalanine hydrochloride；3,4-Dimethoxyphenyl-L-alanine hydrochloride；(2S)-2-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoic acid;hydrochloride
• CAS: 69274-24-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄*ClH
• 分子量: 261.705
• InChiKey: KRIFQZYWLFOKRA-QRPNPIFTSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-219 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-氨基-3-(3,4-二甲氧基苯基)-2-甲基丙酸盐酸盐 在 盐酸 、 聚合甲醛 作用下， 以 磷酸酐 、 水 为溶剂， 以6.26 g (85%)的产率得到(S)-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-3-异喹啉羧酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Chiral 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid and precursors

  摘要：

  本发明涉及光学纯的1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸化合物的L-(S)型式及其从可选纯的L-苯丙氨酸前体化合物制备的方法，以及利用新的原位阳离子催化剂系统制备它们的方法。

  公开号：

  US04912221A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-methyl 2-benzoylamino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以94.8%的产率得到(S)-2-氨基-3-(3,4-二甲氧基苯基)-2-甲基丙酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Optically Pure (S)-6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-Tetrahydro-3-Isoquinolinecarboxylic Acid and Asymmetric Hydrogenation Studies Related to Its Preparation

  摘要：

  (S)-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸已以其氢氯酸盐的形式以光学纯态制备。光学纯的(S)-2-氨基-3-(3,4-二甲氧基苯基)丙酸氢氯酸盐（L-3,4-二甲氧基苯丙氨酸氢氯酸盐）通过Pictet-Spengler环闭合反应进行，未发生显著的消旋化。开发了一种简单且安全的非对称氢化催化体系，该体系允许通过原位离子配合物快速筛选各种手性膦配体。展示了一种采用统计方法的方案，考虑了溶剂、氮取代基、氧取代基和配体变化对烷基或芳基(Z)-2-酰氨基-3-(3,4-二甲氧基苯基)-2-丙烯酸酯衍生物非对称氢化反应的影响。该方法成功确定了制备光学纯(S)-2-氨基-3-(3,4-二甲氧基苯基)丙酸氢氯酸盐的最佳底物和条件。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26936

文献信息

• OREILLY, N. J.;DERWIN, W. S.;LIN, H. C., SYNTHESIS,(1990) N, C. 550-556
  作者：OREILLY, N. J.、DERWIN, W. S.、LIN, H. C.

  DOI：——

  日期：——
• OREILLY, NEIL J.;LIN, HENRY C.
  作者：OREILLY, NEIL J.、LIN, HENRY C.

  DOI：——

  日期：——
• SAXENA A. K.; JAIN P.C.; ANAND N., INDIAN J. CHEM. <IJOC-AP>, 1975, 13, NO 3, 230-237
  作者：SAXENA A. K.、 JAIN P.C.、 ANAND N.

  DOI：——

  日期：——
• US4912221A
  申请人：——

  公开号：US4912221A

  公开（公告）日：1990-03-27
• Optically Pure (<i>S</i>)-6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-Tetrahydro-3-Isoquinolinecarboxylic Acid and Asymmetric Hydrogenation Studies Related to Its Preparation
  作者：N. J. O'Reilly、W. S. Derwin、H. C. Lin

  DOI：10.1055/s-1990-26936

  日期：——

  (S)-6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-3-isoquinolinecarboxylic acid has been prepared in optically pure form as its hydrochloride. Pictet-Spengler ring closure of the optically pure (S)-2-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoic acid hydrochloride salt (L-3,4-dimethoxyphenylalanine hydrochloride) proceeded without significant racemization. A simple and safe, asymmetric hydrogenation catalyst system has been developed which allows the rapid screening of various chiral phosphine ligands via an in situ ionic complex. A protocol was demonstrated which uses a statistical approach to consider the effects of changes in solvent, nitrogen substituent, oxygen substituent, and ligand in the asymmetric hydrogenation of alkyl or aryl (Z)-2-acylamino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-propenoate derivatives. This method was used to successfully determine the optimal substrate and conditions for the preparation of enantiomerically pure (S)-2-amino-3-(3, 4-dimethoxyphenyl)propanoic acid hydrochloride salt.

  (S)-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸已以其氢氯酸盐的形式以光学纯态制备。光学纯的(S)-2-氨基-3-(3,4-二甲氧基苯基)丙酸氢氯酸盐（L-3,4-二甲氧基苯丙氨酸氢氯酸盐）通过Pictet-Spengler环闭合反应进行，未发生显著的消旋化。开发了一种简单且安全的非对称氢化催化体系，该体系允许通过原位离子配合物快速筛选各种手性膦配体。展示了一种采用统计方法的方案，考虑了溶剂、氮取代基、氧取代基和配体变化对烷基或芳基(Z)-2-酰氨基-3-(3,4-二甲氧基苯基)-2-丙烯酸酯衍生物非对称氢化反应的影响。该方法成功确定了制备光学纯(S)-2-氨基-3-(3,4-二甲氧基苯基)丙酸氢氯酸盐的最佳底物和条件。