2-Acetylamino-2-(3-phenyl-propyl)-malonic acid | 62732-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Acetylamino-2-(3-phenyl-propyl)-malonic acid
• 英文别名: Acetamido(3-phenylpropyl)propanedioic acid；2-acetamido-2-(3-phenylpropyl)propanedioic acid
• CAS: 62732-55-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: LYKKRDYHZVAHAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetylamino-2-(3-phenyl-propyl)-malonic acid 以 xylene 为溶剂， 生成 L-2-氨基-5-苯基戊酸
  参考文献：
  名称：

  氨基酸的分辨率。十二. L-2-氨基-5-芳基戊酸的制备，AM-毒素中的组成氨基酸

  摘要：

  2-氨基-5-(对甲氧基苯基)戊酸 (Amp)、2-氨基-5-苯基戊酸 (App) 和 2-氨基-5-(对羟基苯基)戊酸 (Ahp) 的 L 型) 是 AM 毒素中的组成氨基酸。通过用盐酸加热，L-Amp 的 O-甲基键逐渐水解。给出了一种无需强酸处理的合成和拆分 Amp 的程序。[3-(对甲氧基苯基)丙基]乙酰氨基丙二酸二乙酯(3a)皂化为相应的丙二酸(5a)，5a通过脱羧转化为乙酰-L-Amp(L-6a)。DL-6a 和乙酰-DL-App 被酰化酶分解，分别得到 L-Amp 和 L-App。L-Ahp 由 L-Amp 通过酸处理制备。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.3280
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氨基丙二酸二乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-Acetylamino-2-(3-phenyl-propyl)-malonic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基酸的分辨率。十二. L-2-氨基-5-芳基戊酸的制备，AM-毒素中的组成氨基酸

  摘要：

  2-氨基-5-(对甲氧基苯基)戊酸 (Amp)、2-氨基-5-苯基戊酸 (App) 和 2-氨基-5-(对羟基苯基)戊酸 (Ahp) 的 L 型) 是 AM 毒素中的组成氨基酸。通过用盐酸加热，L-Amp 的 O-甲基键逐渐水解。给出了一种无需强酸处理的合成和拆分 Amp 的程序。[3-(对甲氧基苯基)丙基]乙酰氨基丙二酸二乙酯(3a)皂化为相应的丙二酸(5a)，5a通过脱羧转化为乙酰-L-Amp(L-6a)。DL-6a 和乙酰-DL-App 被酰化酶分解，分别得到 L-Amp 和 L-App。L-Ahp 由 L-Amp 通过酸处理制备。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.3280