2-acetylamino-2-(3-phenyl-propyl)malonic acid diethyl ester | 52161-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetylamino-2-(3-phenyl-propyl)malonic acid diethyl ester
• 英文别名: 2-acetylamino-2-(3-phenylpropyl)malonic acid diethyl ester；diethyl 2-acetamido-2-(3-phenylpropyl)malonate；Acetamino-(3-phenyl-propyl)-malonsaeure-diethylester；Diethyl acetamido(3-phenylpropyl)propanedioate；diethyl 2-acetamido-2-(3-phenylpropyl)propanedioate
• CAS: 52161-73-6
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₅
• 分子量: 335.4
• InChiKey: QDXVANZEBGBSQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  493.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylamino-2-(3-phenyl-propyl)malonic acid diethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 xylene 为溶剂， 生成 L-2-氨基-5-苯基戊酸
  参考文献：
  名称：

  氨基酸的分辨率。十二. L-2-氨基-5-芳基戊酸的制备，AM-毒素中的组成氨基酸

  摘要：

  2-氨基-5-(对甲氧基苯基)戊酸 (Amp)、2-氨基-5-苯基戊酸 (App) 和 2-氨基-5-(对羟基苯基)戊酸 (Ahp) 的 L 型) 是 AM 毒素中的组成氨基酸。通过用盐酸加热，L-Amp 的 O-甲基键逐渐水解。给出了一种无需强酸处理的合成和拆分 Amp 的程序。[3-(对甲氧基苯基)丙基]乙酰氨基丙二酸二乙酯(3a)皂化为相应的丙二酸(5a)，5a通过脱羧转化为乙酰-L-Amp(L-6a)。DL-6a 和乙酰-DL-App 被酰化酶分解，分别得到 L-Amp 和 L-App。L-Ahp 由 L-Amp 通过酸处理制备。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.3280
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氨基丙二酸二乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-acetylamino-2-(3-phenyl-propyl)malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  取代了乙酰氨基丙酸酯和DL-2-乙酰氨基酸作为抗肿瘤剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/jps.2600500413

文献信息

• 2-amino-1,3-propanediol compound and immunosuppressant
  申请人：Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：US05604229A1

  公开（公告）日：1997-02-18

  2-Amino-1,3-propanediol compounds of the formula (I) ##STR1## wherein R is an optionally substituted straight- or branched carbon chain, an optionally substituted aryl, an optionally substituted cycloalkyl or the like, and R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 are the same or different and each is a hydrogen, an alkyl, an aralkyl, an acyl or an alkoxycarbonyl, pharmaceutically acceptable salts thereof and immunosuppressants comprising these compounds as active ingredients. The 2-amino-1,3-propanediol compounds of the present invention show immunosuppressive action and are useful for suppressing rejection in organ or bone marrow tranplantation, prevention and treatment of autoimmune diseases or as reagents for use in medicinal and pharmaceutical fields.

  2-氨基-1,3-丙二醇化合物的化学式（I）##STR1##其中R是一个可选择取代的直链或支链碳链，一个可选择取代的芳基，一个可选择取代的环烷基或类似物，而R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5相同或不同，每个都是氢、烷基、芳基烷基、酰基或烷氧羰基，其药学上可接受的盐以及包含这些化合物作为活性成分的免疫抑制剂。本发明的2-氨基-1,3-丙二醇化合物显示免疫抑制作用，并可用于抑制器官或骨髓移植的排斥、预防和治疗自身免疫疾病，或作为药用和制药领域的试剂。
• Growth hormone secretagogues
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06828331B1

  公开（公告）日：2004-12-07

  What is disclosed are growth hormone secretagogues, and their uses, of the formula wherein R1 is C6H5CH2OCH2—, C6H5 (CH2)3— or indol-3-ylmethyl; Y is pyrrolidin-1-yl, 4-C1-C6 alkylpiperidin-1-yl or NR2R2; R2 are each independently a C1 to C6 alkyl; R3 is 2-napthyl or phenyl para-substituted by W; W is H, F, CF3, C1-C6 alkoxy or phenyl; and R4 is H or CH3, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof.

  揭示的是生长激素促分泌素及其用途的公式，其中R1为C6H5CH2OCH2—，C6H5(CH2)3—或吲哚-3-基甲基；Y为吡咯烷-1-基，4-C1-C6烷基哌啶-1-基或NR2R2；R2各自独立为C1到C6烷基；R3为2-萘基或对位由W取代的苯基；W为H，F，CF3，C1-C6烷氧基或苯基；R4为H或CH3，或其药用可接受的盐或溶剂。
• [EN] STEREOSELECTIVE PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF (D)-2-AMINO-5-PHENYLPENTANOIC OR ALKYL ESTER THEREOF<br/>[FR] PROCESSUS STEREOSELECTIF POUR LA SYNTHESE DE (D)-2-AMINO-5-PHENYLPENTANOIQUE OU DE L'ESTER ALKYLIQUE DE CELUI-CI
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2003087036A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The present invention provides a process for preparing a compound of formula (I); wherein R is a C1-C6 alkyl; or a salt thereof; comprising:(c) hydrolyzing (D,L)-N-acetyl-2-amino-5-phenylpentanoic acid with a suitable base in the presence of D-aminoacylase to provide (D)-2-amino-5-phenylpentanoic acid; and (d) esterifying (D)-2-amino-5-phenylpentanoic acid with an alkanol. In a further embodiment, the present invention provides a process for selectively preparing (D)-2-amino-5-phenylpentanoic acid comprising hydrolyzing (D,L)-N-acetyl-2-amino-5-phenyl pentanoic acid with a suitable base in the presence of D-aminoacylase. In a still further embodiment, the present invention provides an improved process for preparing a growth hormone secretagogue compound of formula (II) disclosed herein.

  本发明提供了一种制备式(I)化合物的方法；其中R是C1-C6烷基；或其盐；包括：(c)在D-氨基酰化酶存在下，用适当的碱水解(D,L)-N-乙酰-2-氨基-5-苯基戊酸，得到(D)-2-氨基-5-苯基戊酸；和(d)用烷醇酯化(D)-2-氨基-5-苯基戊酸。在另一实施例中，本发明提供了一种选择性制备(D)-2-氨基-5-苯基戊酸的方法，包括在D-氨基酰化酶存在下，用适当的碱水解(D,L)-N-乙酰-2-氨基-5-苯基戊酸。在另一实施例中，本发明提供了一种改进的制备式(II)生长激素促分泌剂化合物的方法。
• 2-AMINO-1,3-PROPANEDIOL COMPOUND AND IMMUNOSUPPRESSANT
  申请人：YOSHITOMI PHARMACEUTICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0627406A1

  公开（公告）日：1994-12-07

  A 2-amino-1,3-propanediol compound represented by general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and an immunosuppressant containing the same as the active ingredient. In said formula R represents optionally substituted linear or branched carbon chain, optionally substituted aryl or optionally substituted cycloalkyl; and R2, R3, R4 and R5, which may be the same or different from one another, represent each hydrogen, alkyl, aralkyl, acyl or alkoxycarbonyl. The compound is immunodepressant and useful as an inhibitor against rejection in organ or bone marrow transplantation, as a preventive or remedy for autoimmune diseases and so forth, or a reagent in the medical and pharmaceutical fields.

  一种由通式(I)代表的2-氨基-1,3-丙二醇化合物或其药学上可接受的盐，以及一种以其为活性成分的免疫抑制剂。在所述式中，R 代表任选取代的直链或支链碳链、任选取代的芳基或任选取代的环烷基；而 R2、R3、R4 和 R5（它们彼此可以相同或不同）分别代表氢、烷基、芳烷基、酰基或烷氧基羰基。该化合物具有免疫抑制作用，可作为器官移植或骨髓移植中的排斥抑制剂、自身免疫性疾病的预防或治疗药物等，也可作为医疗和制药领域的试剂。
• Structure activity studies of the serine-AIB dipeptide domain in 2,3-dihydroisothiazole based growth hormone secretagogues
  作者：Britta Evers、Gerd Ruehter、Martina Berg、Jeffrey A. Dodge、Dirk Hankotius、Ulrike Hary、Louis N. Jungheim、Hans-Juergen Mest、Eva-Maria Martin de la Nava、Michael Mohr、Brian S. Muehl、Soenke Petersen、Birgit Sommer、Grit Riedel-Herold、Mark J. Tebbe、Kenneth J. Thrasher、Silke Voelkers

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.07.070

  日期：2005.12

  A series of growth hormone secretagogues (GHSs) based on 2,3-dihydroisothiazole has been synthesized in the search for a potential treatment of growth hormone deficiency or frailty in the elderly. This paper describes the evaluation of the SAR of the benzyl-D-Ser-aminoisobutyric acid dipeptide fragment. Introduction of substituents in the peptide backbone and in the phenyl ring has been investigated, as well as replacements for the benzyl group and for the AIB residue. A number of modifications resulted in enhanced potency over the parent benzyl-D-Ser-AIB derivative. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.