2-chloro-5H-1-pyrindine | 175410-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-5H-1-pyrindine
• 英文别名: 2-Chloro-5h-cyclopenta[b]pyridine
• CAS: 175410-59-0
• 化学式: C₈H₆ClN
• mdl: MFCD18802453
• 分子量: 151.595
• InChiKey: KWAQQPLWJJZAQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5H-1-pyrindine 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 4-苯基吡啶-N-氧化物 、 phosphate buffer 、 2,2′-((1E,1′E)-(ethane-1,2-diylbis(azanylylidene))bis(methanylylidene))diphenolmanganese(II) 、 三乙基硼 、 sodium perchlorate 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 三乙基硼氢化锂 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (7R,7R')-7,7'-di(1-tert-butyldimethylsiloxy-1-methylethyl)-6,6',7,7'-tetrahydro-5H,5H'-2,2'-bi-1,1'-pyrindine
  参考文献：
  名称：

  Chiral bipyrindine and biquinoline ligands: Their asymmetric synthesis and application to the synthesis of trans-whisky lactone

  摘要：

  Chiral bipyrindine and biquinoline which have been reported to be efficient Ligands for the construction of chiral copper catalysts, were synthesized enantioselectively by rising Mn-salen catalyzed asymmetric epoxidation as a key step. Enantioselective synthesis of trans-whisky lactone was then achieved by way of enantiospecific ring expansion reaction of oxetane with a chiral copper catalyst bearing the bipyrindine Ligand as a chiral source.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00058-0
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6,7-二氢-5H环戊[b]并吡啶 在 二苯基二硒醚 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2-chloro-5H-1-pyrindine
  参考文献：
  名称：

  Chiral bipyrindine and biquinoline ligands: Their asymmetric synthesis and application to the synthesis of trans-whisky lactone

  摘要：

  Chiral bipyrindine and biquinoline which have been reported to be efficient Ligands for the construction of chiral copper catalysts, were synthesized enantioselectively by rising Mn-salen catalyzed asymmetric epoxidation as a key step. Enantioselective synthesis of trans-whisky lactone was then achieved by way of enantiospecific ring expansion reaction of oxetane with a chiral copper catalyst bearing the bipyrindine Ligand as a chiral source.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00058-0

文献信息

• A Highly Selective Ferrocene-Based Planar Chiral PIP (Fc-PIP) Acyl Transfer Catalyst for the Kinetic Resolution of Alcohols
  作者：Bin Hu、Meng Meng、Zheng Wang、Wenting Du、John S. Fossey、Xinquan Hu、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1021/ja108238a

  日期：2010.12.1

  Novel planar chiral ferrocene nucleophilic catalysts (Fc-PIP) containing both central and planar chiral elements were designed and synthesized for catalytic enantioselective acyl transfer of secondary alcohols. A remarkably efficient catalyst with high selectivity factors (up to S = 1892) was identified. Comparing the combination of central and planar chirality revealed a strong requirement for the

  设计并合成了含有中心和平面手性元素的新型平面手性二茂铁亲核催化剂（Fc-PIP），用于仲醇的对映选择性酰基转移。鉴定出具有高选择性因子（高达 S = 1892）的非常有效的催化剂。比较中心手性和平面手性的组合揭示了对“匹配”手性元素的强烈要求，表明咪唑环的立体中心应与二茂铁片段位于同一面上；否则，催化剂完全失活。提出了一种完全堆叠的过渡态，它解释了仲醇动力学拆分的高选择性。尤其，