3,5-difluoro-2-(methoxymethyleneoxy)phenyl methyl sulfide | 210350-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,5-difluoro-2-(methoxymethyleneoxy)phenyl methyl sulfide
• 英文别名: 1,5-Difluoro-2-(methoxymethoxy)-3-methylsulfanylbenzene
• CAS: 210350-66-6
• 化学式: C₉H₁₀F₂O₂S
• 分子量: 220.24
• InChiKey: ZDMOEMTZBRZVDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-difluoro-2-(methoxymethyleneoxy)phenyl methyl sulfide 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以53%的产率得到3,5-difluoro-2-hydrxyphenyl methyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  通过2-乙酰氧基苯基烷基硫醚（一种新型的选择性COX-2灭活剂）对环氧合酶2（COX-2）进行共价修饰。

  摘要：

  迄今为止描述的所有选择性COX-2抑制剂都通过与底物结合位点紧密但非共价结合来抑制同工型。最近，我们首次报道了一种新型灭活剂2-乙酰氧基苯基庚-2-炔基硫醚对COX-2的选择性共价修饰（70）（Science 1998，280，1268-1270）。化合物70通过乙酰化阿司匹林乙酰化的相同丝氨酸残基来选择性灭活COX-2。本文描述了对最初的铅化合物2-乙酰氧基苯基甲基硫化物（36）的广泛的构效关系（SAR）的研究，该研究导致了70的发现。S-烷基链在36个具有较高烷基同系物的情况下延伸导致显着的增加抑制力。2-乙酰氧基苯基庚基硫醚中的庚基链（46）最适合抑制COX-2，在庚基链（化合物70）中引入三键导致效力和选择性进一步提高。炔基类似物比相应的烷基同系物更有效和更具选择性。与相应的亚砜或砜或其他含杂原子的化合物相比，硫化物是更有效和更具选择性的COX-2抑制剂。除抑制纯化的COX-2外，

  DOI：

  10.1021/jm980303s
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氟-4-(甲氧基甲氧基)苯 在 正丁基锂 、 2,2,2-三氟乙醇 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 52.83h， 生成 3,5-difluoro-2-(methoxymethyleneoxy)phenyl methyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  通过2-乙酰氧基苯基烷基硫醚（一种新型的选择性COX-2灭活剂）对环氧合酶2（COX-2）进行共价修饰。

  摘要：

  迄今为止描述的所有选择性COX-2抑制剂都通过与底物结合位点紧密但非共价结合来抑制同工型。最近，我们首次报道了一种新型灭活剂2-乙酰氧基苯基庚-2-炔基硫醚对COX-2的选择性共价修饰（70）（Science 1998，280，1268-1270）。化合物70通过乙酰化阿司匹林乙酰化的相同丝氨酸残基来选择性灭活COX-2。本文描述了对最初的铅化合物2-乙酰氧基苯基甲基硫化物（36）的广泛的构效关系（SAR）的研究，该研究导致了70的发现。S-烷基链在36个具有较高烷基同系物的情况下延伸导致显着的增加抑制力。2-乙酰氧基苯基庚基硫醚中的庚基链（46）最适合抑制COX-2，在庚基链（化合物70）中引入三键导致效力和选择性进一步提高。炔基类似物比相应的烷基同系物更有效和更具选择性。与相应的亚砜或砜或其他含杂原子的化合物相比，硫化物是更有效和更具选择性的COX-2抑制剂。除抑制纯化的COX-2外，

  DOI：

  10.1021/jm980303s