(R)-5-{(3aR,4R,5R,6aS)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-2-hydroxy-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-yl}-5-chloro-pentanoic acid methyl ester | 84700-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-5-{(3aR,4R,5R,6aS)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-2-hydroxy-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-yl}-5-chloro-pentanoic acid methyl ester
• CAS: 84700-90-3
• 化学式: C₃₃H₆₃ClO₆Si₂
• 分子量: 647.484
• InChiKey: UYBVSQDRBJJIOB-JDDNXEKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.97
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-{(3aR,4R,5R,6aS)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-2-hydroxy-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-yl}-5-chloro-pentanoic acid methyl ester 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (5E,7S)-5,7-dichloro-PGI2 methyl ester
  参考文献：
  名称：

  化学稳定的PGI 2类似物的合成II-卤素取代的PGI 2类似物的合成

  摘要：

  描述了在C-5或（和）C-7被卤素原子取代的几种稳定的PGI 2类似物的合成。保护的PGI的反应2甲酯（）与氯琥珀酰亚胺，得到5-氯Δ 6 -PGI 1衍生物（），将其转化成5-氯和5,7-二氯PGI 2 [（ ）和（）]通过随后的异构化或氯化。类似地，反应与N-溴琥珀酰亚胺，得到5-溴Δ 6 -PGI 1衍生物（），将其进一步转化成7-氟PGI 2（）由氟化银处理。这些卤化的PGI发现2个类似物比PGI 2稳定得多。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82114-1
• 作为产物：
  描述：

  甲基(5Z,9alpha,11alpha,13E,15S)-11,15-二{[二甲基(2-甲基-2-丙基)硅烷基]氧基}-6,9-环氧前列腺-5,13-二烯-1-酸酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-5-{(3aR,4R,5R,6aS)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-2-hydroxy-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-yl}-5-chloro-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  化学稳定的PGI 2类似物的合成II-卤素取代的PGI 2类似物的合成

  摘要：

  描述了在C-5或（和）C-7被卤素原子取代的几种稳定的PGI 2类似物的合成。保护的PGI的反应2甲酯（）与氯琥珀酰亚胺，得到5-氯Δ 6 -PGI 1衍生物（），将其转化成5-氯和5,7-二氯PGI 2 [（ ）和（）]通过随后的异构化或氯化。类似地，反应与N-溴琥珀酰亚胺，得到5-溴Δ 6 -PGI 1衍生物（），将其进一步转化成7-氟PGI 2（）由氟化银处理。这些卤化的PGI发现2个类似物比PGI 2稳定得多。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82114-1

文献信息

• Halogenation of PGI2-enol ether, with N-halosuccinimide: Synthesis of new stable PGI2 analogs, 5-chloro- and 5,7-dichloro-PGI2
  作者：Kiyoshi Bannai、Takeshi Toru、Takeo Oba、Toshio Tanaka、Noriaki Okamura、Kenzo Watanabe、Atsuo Hazato、Seizi Kurozumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88663-3

  日期：1982.1