2-butyl-3-methoxybenzoic acid | 57598-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-butyl-3-methoxybenzoic acid
• 英文别名: 2-n-Butyl-3-methoxybenzoesaeure；2-Butyl-3-methoxy-benzoesaeure；2-Butyl-3-methoxy-benzoic acid
• CAS: 57598-50-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: WQBRDOSMQOGDIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-3-methoxybenzoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 5-(2'-butyl-3'-methoxyphenyl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于苯并蒎烯的微管蛋白聚合抑制剂的结构研究

  摘要：

  3-甲氧基-9-(3',4',5'-三甲氧基苯基)-6,7-二氢-5 H -苯并[7]annulen-4-ol（一种基于苯并蒎烯的类似物，称为KGP18）的发现）最初的灵感来自于天然产物秋水仙碱和考布他汀 A-4 ( CA4 )。KGP18的结构相对简单且易于合成，加上其作为微管蛋白聚合抑制剂的有效生物活性及其针对人类癌细胞系的细胞毒性（体外），导致了针对新类似物设计和合成的研究。我们的目标是探讨此类抗癌药物的结构与功能的关系。设计并合成了一系列 22 种新的KGP18苯并环庚烯类似物。这些化合物的甲氧基化模式各不相同，并在侧芳环周围分别引入三氟甲基，以评估官能团修饰对稠合六元芳环的影响。此外，还合成了KGP18的 8,9-饱和同系物，以评估带有侧芳环的碳原子不饱和的必要性。该苯并环庚烯系列化合物中的六种分子作为微管蛋白聚合抑制剂具有活性（IC 50 < 5 μM），而四种类似物的微管蛋白抑制活性与CA4和KGP18相当（IC

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.10.012
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯甲酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 2-butyl-3-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于苯并蒎烯的微管蛋白聚合抑制剂的结构研究

  摘要：

  3-甲氧基-9-(3',4',5'-三甲氧基苯基)-6,7-二氢-5 H -苯并[7]annulen-4-ol（一种基于苯并蒎烯的类似物，称为KGP18）的发现）最初的灵感来自于天然产物秋水仙碱和考布他汀 A-4 ( CA4 )。KGP18的结构相对简单且易于合成，加上其作为微管蛋白聚合抑制剂的有效生物活性及其针对人类癌细胞系的细胞毒性（体外），导致了针对新类似物设计和合成的研究。我们的目标是探讨此类抗癌药物的结构与功能的关系。设计并合成了一系列 22 种新的KGP18苯并环庚烯类似物。这些化合物的甲氧基化模式各不相同，并在侧芳环周围分别引入三氟甲基，以评估官能团修饰对稠合六元芳环的影响。此外，还合成了KGP18的 8,9-饱和同系物，以评估带有侧芳环的碳原子不饱和的必要性。该苯并环庚烯系列化合物中的六种分子作为微管蛋白聚合抑制剂具有活性（IC 50 < 5 μM），而四种类似物的微管蛋白抑制活性与CA4和KGP18相当（IC

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.10.012

文献信息

• Nucleophilic aromatic substitution on (o-methoxyaryl)oxazolines. A convenient synthesis of o-alkyl-, o-alkenyl-, and o-arylbenzoic acids
  作者：A. I. Meyers、Richard Gabel、Edward D. Mihelich

  DOI：10.1021/jo00401a018

  日期：1978.3
• Richtzenhain; Nippus, Chemische Berichte, 1944, vol. 77/79, p. 566,571
  作者：Richtzenhain、Nippus

  DOI：——

  日期：——
• MEYERS A. I.; MIHELICH E. D., J. AMER. CHEM. SOC. <JACS-AT>, 1975, 97, NO 25, 7383-7385
  作者：MEYERS A. I.、 MIHELICH E. D.

  DOI：——

  日期：——
• MEYERS A. I.; GABEL R.; MIHELICH E. D., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 7, 1372-1379
  作者：MEYERS A. I.、 GABEL R.、 MIHELICH E. D.

  DOI：——

  日期：——
• HIGH ACTIVITY CATALYST FOR OLEFIN POLYMERIZATION
  申请人：BASF Corporation

  公开号：EP2782938B1

  公开（公告）日：2016-08-31