(5S)-5-[(4-Bromophenyl)(hydroxy)methyl]-4-methylfuran-2(5H)-one | 928212-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S)-5-[(4-Bromophenyl)(hydroxy)methyl]-4-methylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: (2S)-2-[(R)-(4-bromophenyl)-hydroxymethyl]-3-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 928212-62-8
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₃
• 分子量: 283.122
• InChiKey: SBMVZSSKQDVPIO-NEPJUHHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.570±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-(trimethylsiloxy)furan 、 对溴苯甲醛 在 cinchonidine-derived quaternary ammonium phenoxide 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 、 、 (5S)-5-[(4-Bromophenyl)(hydroxy)methyl]-4-methylfuran-2(5H)-one 、
  参考文献：
  名称：

  Effective Synthesis of 5-Substituted Butenolide Derivatives by Using Cinchonidine-derived Quaternary Ammonium Phenoxide Catalyst

  摘要：

  在源自辛可尼丁的季铵盐酚催化下，4-甲基-2-（三甲基硅氧基）呋喃与醛之间发生了乙烯基醛醇型反应，反应顺利进行，并以高产率和良好乃至优异的非对映及对映选择性得到了相应的 5-取代丁烯内酯衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.8

文献信息

• Effective Synthesis of 5-Substituted Butenolide Derivatives by Using Cinchonidine-derived Quaternary Ammonium Phenoxide Catalyst
  作者：Hitoshi Nagao、Yoshinobu Yamane、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2007.8

  日期：2007.1

  A vinylogous aldol-type reaction between 4-methyl-2-(trimethylsiloxy)furan and aldehydes catalyzed by cinchonidine-derived quaternary ammonium phenoxide proceeded smoothly to afford the corresponding 5-substituted butenolide derivatives in high yields with good to excellent diastereo- and enantio-selectivities.

  在源自辛可尼丁的季铵盐酚催化下，4-甲基-2-（三甲基硅氧基）呋喃与醛之间发生了乙烯基醛醇型反应，反应顺利进行，并以高产率和良好乃至优异的非对映及对映选择性得到了相应的 5-取代丁烯内酯衍生物。