(2S,5R)-1-tert-butoxycarbonyl-2-hydroxycarbonyl-5-(1'-hydroxy-1'-methylethyl)-pyrrolidine | 366786-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-1-tert-butoxycarbonyl-2-hydroxycarbonyl-5-(1'-hydroxy-1'-methylethyl)-pyrrolidine
• 英文别名: (2S,5R)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 366786-66-5
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₅
• 分子量: 273.329
• InChiKey: WJGRIPQXYBIPJC-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-1-tert-butoxycarbonyl-2-hydroxycarbonyl-5-(1'-hydroxy-1'-methylethyl)-pyrrolidine 在 盐酸 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (2S,5R)-2-methylaminocarbonyl-5-(1'-hydroxy-1'-methylethyl)-pyrrolidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of N-Boc-(2S,5R)-5-(1′-hydroxy-1′-methylethyl)proline

  摘要：

  Coupling of chiral 1-O-benzylglycerol-2,3-bistriflate with trilithiated chiral 2-N-Boc-3-phenylsulfonylpropan-1-ol derivative constitutes an efficient route to chiral C-5 substituted prolines which can potentially induce cis Xaa-Pro peptide bond conformation. A straightforward seven-step synthesis of the title compound is described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00537-3
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-1-tert-butoxycarbonyl-5-hydroxymethyl-2-benzyloxymethyl pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 jones reagent 、 氢气 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 (2S,5R)-1-tert-butoxycarbonyl-2-hydroxycarbonyl-5-(1'-hydroxy-1'-methylethyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of N-Boc-(2S,5R)-5-(1′-hydroxy-1′-methylethyl)proline

  摘要：

  Coupling of chiral 1-O-benzylglycerol-2,3-bistriflate with trilithiated chiral 2-N-Boc-3-phenylsulfonylpropan-1-ol derivative constitutes an efficient route to chiral C-5 substituted prolines which can potentially induce cis Xaa-Pro peptide bond conformation. A straightforward seven-step synthesis of the title compound is described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00537-3

文献信息

• Facile synthesis of N-Boc-(2S,5R)-5-(1′-hydroxy-1′-methylethyl)proline
  作者：Qian Wang、Marie-Elise Tran Huu Dau、N André Sasaki、Pierre Potier

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00537-3

  日期：2001.7

  Coupling of chiral 1-O-benzylglycerol-2,3-bistriflate with trilithiated chiral 2-N-Boc-3-phenylsulfonylpropan-1-ol derivative constitutes an efficient route to chiral C-5 substituted prolines which can potentially induce cis Xaa-Pro peptide bond conformation. A straightforward seven-step synthesis of the title compound is described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.