(Z)-2-Bromomethyl-4-phenyl-but-2-enoic acid methyl ester | 186910-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-2-Bromomethyl-4-phenyl-but-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(bromomethyl)-4-phenyl-2-butenoate；methyl 2-(bromomethyl)-4-phenylbut-2-enoate
• CAS: 186910-06-5
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₂
• 分子量: 269.138
• InChiKey: KOPMRRSFHHDSLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-Bromomethyl-4-phenyl-but-2-enoic acid methyl ester 在 tin 、 ((R,S,R,S)-1,4,8,11-tetramethyl-1,4,8,11-tetra-azacyclotetradecane)nickel(II) perchlorate 、 高氯酸四乙基铵 、 溶剂黄146 、 氢化铝 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S,4R,5S)-4-Benzyl-3-pentyl-5-phenyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Radical Addition to .ALPHA.-Methylenebutyrolactones by Indirect Electroreduction Catalyzed by a Nickel(II) Complex.

  摘要：

  通过镍(II)配合物催化，利用等摩尔量的碘代丁烷和α-亚甲基丁内酯进行间接电还原加成反应，可主要得到顺式-(C-α) : (C-β)-三取代的内酯。加成反应之所以成功，是因为当前方法允许初始丁基自由基具有较长的寿命，并通过选择性还原这些自由基，减少了最终加成产物自由基的寿命。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.198