rac-3,3;20,20-bis-ethanediyldioxy-16α,17-epoxy-11β-hydroxy-pregn-5-en-18-oic acid-lactone | 106802-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: rac-3,3;20,20-bis-ethanediyldioxy-16α,17-epoxy-11β-hydroxy-pregn-5-en-18-oic acid-lactone
• 英文别名: rac-3,3;20,20-Bis-aethandiyldioxy-16α,17-epoxy-11β-hydroxy-pregn-5-en-18-saeure-lacton
• CAS: 106802-87-3
• 化学式: C₂₅H₃₂O₇
• 分子量: 444.525
• InChiKey: KAFGNCARTKLJGS-NLBXRLHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  75.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-3,3;20,20-bis-ethanediyldioxy-16α,17-epoxy-11β-hydroxy-pregn-5-en-18-oic acid-lactone 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 、 aluminum tri-tert-butoxide 、 溶剂黄146 、 甲苯 作用下， 生成 rac-20,20-ethanediyldioxy-17,18-dihydroxy-pregn-4-ene-3,11-dione
  参考文献：
  名称：

  超过11，18-双加氧的17α-羟基孕酮。关于类固醇，第153部分

  摘要：

  通过与溴化氢反应和还原性脱溴作用以及通过氢化锂铝的还原，经由16，17α-环氧将17α-羟基引入到11，18-二加氧的孕烯化合物中。因此，d，l -11β，17α-二羟基黄体酮-18酸（X）的（1811）-内酯以及大概d，l -11β，17α-二羟基-18-乙酰氧基黄体酮（XIIb）的内酯准备好了。11β，18-二羟基化合物的OPPENAUER氧化作用主要产生11-oxo-18-羟基衍生物，由此可得到d，l获得了-11-oxo-17α，18-二羟基孕酮（XVI），并且仅得到少量的11β-羟基-18-氧代衍生物。通过转化为d，l -18-乙酰氧基-肾上腺素（XIV）来建立主要产物的结构，其也通过独立的途径合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19580410612
• 作为产物：
  描述：

  rac-3,3-ethanediyldioxy-11β-hydroxy-20-oxo-pregna-5,16-dien-18-oic acid-lactone 在 甲醇 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 苯 作用下， 生成 rac-3,3;20,20-bis-ethanediyldioxy-16α,17-epoxy-11β-hydroxy-pregn-5-en-18-oic acid-lactone
  参考文献：
  名称：

  超过11，18-双加氧的17α-羟基孕酮。关于类固醇，第153部分

  摘要：

  通过与溴化氢反应和还原性脱溴作用以及通过氢化锂铝的还原，经由16，17α-环氧将17α-羟基引入到11，18-二加氧的孕烯化合物中。因此，d，l -11β，17α-二羟基黄体酮-18酸（X）的（1811）-内酯以及大概d，l -11β，17α-二羟基-18-乙酰氧基黄体酮（XIIb）的内酯准备好了。11β，18-二羟基化合物的OPPENAUER氧化作用主要产生11-oxo-18-羟基衍生物，由此可得到d，l获得了-11-oxo-17α，18-二羟基孕酮（XVI），并且仅得到少量的11β-羟基-18-氧代衍生物。通过转化为d，l -18-乙酰氧基-肾上腺素（XIV）来建立主要产物的结构，其也通过独立的途径合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19580410612