methyl 4-(2,6-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-(2E)-pentenoate | 172223-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(2,6-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-(2E)-pentenoate
• 英文别名: methyl (E)-4-(2,6-dimethoxyphenyl)-5-hydroxypent-2-enoate
• CAS: 172223-24-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: BGUMIHXFOHBGAM-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2,6-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-(2E)-pentenoate 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 氢气 、 silica gel 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-[(2,6-dimethoxyphenyl)methyl]-tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  离子诱导的新型内酯化

  摘要：

  硅胶促进4-芳基-5-甲苯磺酰氧基戊酸酯（3c-j）的内酯化和伴随的芳基重排，从而生成γ-内酯，并以高收率完全转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00479-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E)-3-<(2RS)-oxiran-2-yl>prop-2-enoate 、 间苯二甲醚 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 叔丁基锂 作用下， 生成 methyl 2-(2,6-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-(3E)-pentenoate 、 (E)-5-(2,6-Dimethoxy-phenyl)-4-hydroxy-pent-2-enoic acid methyl ester 、 methyl 4-(2,6-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-(2E)-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Methyl 4,5-Epoxy-(2E)-pentenoate with Arylcopper Reagents.

  摘要：

  研究了4,5-环氧-(2E)-戊烯酸甲酯（1）与各种芳基铜试剂的反应。基本上，所有芳基铜试剂都以SN2方式与1反应。然而，添加BF3会导致反式选择性逆转，这可以通过甲基4-溴-5-羟基-2-戊烯酸甲酯（5）的两步转化来合理化。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.675

文献信息

• Intramolecular Reaction of a Phenonium Ion. Novel Lactonization of 4-Aryl-5-tosyloxypentanoates and 4-Aryl-5-tosyloxyhexanoates Concomitant with a Phenyl Rearrangement¹
  作者：Shinji Nagumo、Machiko Ono、Yo-ichiro Kakimoto、Tsuneo Furukawa、Tomoaki Hisano、Megumi Mizukami、Norio Kawahara、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1021/jo010500q

  日期：2002.9.1

  of the aromatic ring on the reactivity, it was found that the reaction proceeded via a phenonium ion. This finding was supported by the stereochemical results for the lactonization of optical active 1. Silica gel-promoted lactonization of 1 gave only gamma-lactone 2, whereas that of 3 afforded gamma-lactone 4 and delta-lactone 5. These lactonizations proved to be kinetically controlled. On the other

  报道了4-芳基-5-甲苯磺酰氧基戊酸甲酯1和4-芳基-5-甲苯磺酰氧基己酸酯3伴随苯基重排的新型内酯化。通过硅胶或在各种溶剂中加热促进内酯化。通过检查芳环的取代基对反应性的影响，发现反应通过a离子进行。光学活性物质1的内酯化的立体化学结果支持了这一发现。硅胶促进的内酯化1仅产生γ-内酯2，而硅胶3的内酯化产生γ-内酯4和δ-内酯5。这些内酯化被证明是动力学控制的。另一方面，当将3c在CH（3）NO（2）中于70℃加热时，观察到4c的高选择性形成。
• The reaction of methyl (E)-4,5-epoxypent-2-enoate with arylcopper: the unique role of boron trifluoride in determining regioselectivity
  作者：Shinji Nagumo、Shigeyuki Irie、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1039/c39950002001

  日期：——

  Excess BF3 causes regioselectivity reversion in the reaction of methyl 4,5-epoxypent-2-enoate 1 with Ph2CuLi; this is rationalised by a two step conversion via methyl 4-bromo-5-hydroxypent-2-enoate 5.

  在 4,5-环氧戊-2-烯酸甲酯 1 与 Ph2CuLi 的反应中，过量的 BF3 会导致区域选择性逆转；通过 4-溴-5-羟基戊-2-烯酸甲酯 5 的两步转化，这种逆转是合理的。