2,2-Dimethyl-5-((S)-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl)-benzo[1,3]dioxin-4-one | 313644-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-5-((S)-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl)-benzo[1,3]dioxin-4-one
• 英文别名: 2,2-dimethyl-5-[[(2S)-4-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]methyl]-1,3-benzodioxin-4-one
• CAS: 313644-63-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.3
• InChiKey: YFHMSBMPBOQVNV-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-5-((S)-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl)-benzo[1,3]dioxin-4-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 四丙基高钌酸铵 、 amberlyst-15 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 4 A molecular sieve 、 双氧水 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 18,19-seco-apicularen A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of side chain truncated apicularen A

  摘要：

  The potent cytostatic agent apicularen A belongs to a growing class of macrocyclic salicylates with unique biological properties. Herein, we present a short enantioselective synthesis of side chain truncated apicularen A. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01403-9
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methoxy-1,3-butadiene 、 2-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-benzo[d][1,3]dioxin-5-yl)acetaldehyde 在 (1R,2R)-(-)-[1,2-cyclohexanediamine-N,N’-bis(3,5-di-tertbutylsalicylidine)]chromium(III) chloride 、 4 A molecular sieve 、 三氟乙酸 作用下， 以 丙酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以60%的产率得到2,2-Dimethyl-5-((S)-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl)-benzo[1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of side chain truncated apicularen A

  摘要：

  The potent cytostatic agent apicularen A belongs to a growing class of macrocyclic salicylates with unique biological properties. Herein, we present a short enantioselective synthesis of side chain truncated apicularen A. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01403-9

文献信息

• Synthetic Salicylihalamides, Apicularens and Derivatives Thereof
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：EP1944307A2

  公开（公告）日：2008-07-16

  The resent invention provides a process or synthesizing compounds having improved stability over that of natural benzolactones. These compounds exhibit anti-cancer activity and inhibit V-ATPase activity.

  本发明提供了一种工艺或合成化合物，其稳定性比天然苯内酯更好。这些化合物具有抗癌活性，并能抑制 V-ATP 酶的活性。
• Synthesis of side chain truncated apicularen A
  作者：Ashoke Bhattacharjee、Jef K De Brabander

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01403-9

  日期：2000.10

  The potent cytostatic agent apicularen A belongs to a growing class of macrocyclic salicylates with unique biological properties. Herein, we present a short enantioselective synthesis of side chain truncated apicularen A. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.