(+)-haminol A | 133412-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (+)-haminol A
• 英文别名: (2S,4E,6E,11E)-12-pyridin-3-yldodeca-4,6,11-trien-2-ol
• CAS: 133412-13-2
• 化学式: C₁₇H₂₃NO
• 分子量: 257.376
• InChiKey: YCYQVMYJYZMCJE-RJFWQOCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (+)-haminol A 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以65%的产率得到Haminol-B
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of haminol-A and haminol-B, polyenic alarm pheromones of Cephalaspidean molluscs

  摘要：

  Two stereocontrolled palladium-catalyzed cross-couplings of I-alkenyl boronic acids and aryl/alkenyl halides (the Suzuki-Miyaura reaction) are the key steps in an enantioselective approach to the polyene fragment of haminols A and B, alarm pheromones isolated from Haminoea navicula, a Cephalaspidean Opisthobranch mollusc. Chirality rested on the use of (S)-propylene oxide as the starting material. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00324-3
• 作为产物：
  描述：

  (hex-5-en-1-ylsulfonyl)benzene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.83h， 生成 (+)-haminol A
  参考文献：
  名称：

  haminol A的全合成：乙烯基吡啶复分解反应性的分析

  摘要：

  已经完成了以封闭的烯烃复分解反应为特征，然后通过双酰氧基砜消除以安装1,3,8-三烯亚基的haminol A的总合成。在我们的合成过程中，评估了3-乙烯基吡啶的复分解反应性，我们的数据表明，不再参与生产复分解的钌吡啶基亚烷基快速形成。使用秀丽隐杆线虫的趋化性测定表明，羟甲基A产生了来自该生物体的回避反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.153

文献信息

• New 3-Alkylpyridines from Three Mediterranean Cephalaspidean Molluscs: Structure, Ecological Role and Taxonomic Relevance
  作者：Aldo Spinella、Luis A. Alvarez、Amelia Passeggio、Guido Cimino

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85820-8

  日期：1993.2

  Seven new 3-alkylpyridines, showing alarm pheromone activity, have been isolated from three Haminoea cephalaspidean molluscs: H. orteai, H. orbignyana and H. fusari. Structures were elucidated by spectral analysis; absolute stereochemistry was determined by applying Mosher's method.
• Total synthesis of haminol A: an analysis of vinylpyridine metathesis reactivity
  作者：Jennifer M. Storvick、Evgenia Ankoudinova、Brianne R. King、Heather Van Epps、Gregory W. O’Neil

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.153

  日期：2011.11

  has been completed featuring a masked-alkene metathesis reaction followed by bis-acyloxysulfone elimination to install the 1,3,8-triene subunit. During the course of our synthesis, the metathesis reactivity of 3-vinylpyridine was evaluated and our data suggest the rapid formation of a ruthenium pyridylalkylidene that no longer participates in productive metathesis. A chemotaxis assay using Caenorhabditis

  已经完成了以封闭的烯烃复分解反应为特征，然后通过双酰氧基砜消除以安装1,3,8-三烯亚基的haminol A的总合成。在我们的合成过程中，评估了3-乙烯基吡啶的复分解反应性，我们的数据表明，不再参与生产复分解的钌吡啶基亚烷基快速形成。使用秀丽隐杆线虫的趋化性测定表明，羟甲基A产生了来自该生物体的回避反应。
• Synthesis of haminol-A and haminol-B, polyenic alarm pheromones of Cephalaspidean molluscs
  作者：Rosana Alvarez、Angel R. de Lera

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00324-3

  日期：1998.9

  Two stereocontrolled palladium-catalyzed cross-couplings of I-alkenyl boronic acids and aryl/alkenyl halides (the Suzuki-Miyaura reaction) are the key steps in an enantioselective approach to the polyene fragment of haminols A and B, alarm pheromones isolated from Haminoea navicula, a Cephalaspidean Opisthobranch mollusc. Chirality rested on the use of (S)-propylene oxide as the starting material. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.