5-[(2S,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((S)-2-hydroxy-pent-4-enyl)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-2,2-dimethyl-benzo[1,3]dioxin-4-one | 313644-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 5-[(2S,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((S)-2-hydroxy-pent-4-enyl)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-2,2-dimethyl-benzo[1,3]dioxin-4-one
• 英文别名: 5-[[(2S,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2S)-2-hydroxypent-4-enyl]oxan-2-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxin-4-one
• CAS: 313644-75-6
• 化学式: C₂₇H₄₂O₆Si
• 分子量: 490.712
• InChiKey: MADRKPWZCQCIJX-RQLHVLPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(2S,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((S)-2-hydroxy-pent-4-enyl)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-2,2-dimethyl-benzo[1,3]dioxin-4-one 在 amberlyst-15 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 18,19-seco-apicularen A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of side chain truncated apicularen A

  摘要：

  The potent cytostatic agent apicularen A belongs to a growing class of macrocyclic salicylates with unique biological properties. Herein, we present a short enantioselective synthesis of side chain truncated apicularen A. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01403-9
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-benzo[d][1,3]dioxin-5-yl)acetaldehyde 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 四丙基高钌酸铵 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 (1R,2R)-(-)-[1,2-cyclohexanediamine-N,N’-bis(3,5-di-tertbutylsalicylidine)]chromium(III) chloride 、 4 A molecular sieve 、 双氧水 、 四氯化钛 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-[(2S,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((S)-2-hydroxy-pent-4-enyl)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-2,2-dimethyl-benzo[1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of side chain truncated apicularen A

  摘要：

  The potent cytostatic agent apicularen A belongs to a growing class of macrocyclic salicylates with unique biological properties. Herein, we present a short enantioselective synthesis of side chain truncated apicularen A. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01403-9

文献信息

• Synthesis of side chain truncated apicularen A
  作者：Ashoke Bhattacharjee、Jef K De Brabander

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01403-9

  日期：2000.10

  The potent cytostatic agent apicularen A belongs to a growing class of macrocyclic salicylates with unique biological properties. Herein, we present a short enantioselective synthesis of side chain truncated apicularen A. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.