苯甲酰氯,3,5-二碘-2-甲氧基- | 101495-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲酰氯,3,5-二碘-2-甲氧基-
• 英文名称: 3,5-Diiod-2-methoxybenzoylchlorid
• 英文别名: 3,5-diiodo-2-methoxy-benzoyl chloride；3,5-Dijod-2-methoxy-benzoylchlorid；3,5-Diiodo-2-methoxybenzoyl chloride
• CAS: 101495-51-6
• 化学式: C₈H₅ClI₂O₂
• 分子量: 422.388
• InChiKey: MEEPQFLKLBAWHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯,3,5-二碘-2-甲氧基- 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  卤素键增加了蛋白质精氨酸脱亚氨酶1抑制剂的效力和同工酶选择性。

  摘要：

  蛋白质精氨酸脱亚氨酶（PADs）水解精氨酸的侧链形成瓜氨酸。PAD异常活动与类风湿性关节炎，多发性硬化症，狼疮和某些癌症有关。这些病理将PAD确定为治疗靶标，并且多种PAD抑制剂是已知的。在这里，我们描述了第一个高效的PAD1选择性抑制剂（1和19）。详细的结构活性关系表明它们的效能和选择性是由于与PAD1形成了卤素键。重要的是，这些抑制剂以优异的效力抑制HEK293TPAD1细胞和小鼠受精卵中的组蛋白H3瓜氨酸化。基于此支架，我们还开发了基于PAD1选择性活性的探针，该探针显示出显着的细胞功效和蛋白质组选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201906334
• 作为产物：
  描述：

  3,5-diiodo-2-methoxybenzoic acid 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 苯甲酰氯,3,5-二碘-2-甲氧基-
  参考文献：
  名称：

  卤素键增加了蛋白质精氨酸脱亚氨酶1抑制剂的效力和同工酶选择性。

  摘要：

  蛋白质精氨酸脱亚氨酶（PADs）水解精氨酸的侧链形成瓜氨酸。PAD异常活动与类风湿性关节炎，多发性硬化症，狼疮和某些癌症有关。这些病理将PAD确定为治疗靶标，并且多种PAD抑制剂是已知的。在这里，我们描述了第一个高效的PAD1选择性抑制剂（1和19）。详细的结构活性关系表明它们的效能和选择性是由于与PAD1形成了卤素键。重要的是，这些抑制剂以优异的效力抑制HEK293TPAD1细胞和小鼠受精卵中的组蛋白H3瓜氨酸化。基于此支架，我们还开发了基于PAD1选择性活性的探针，该探针显示出显着的细胞功效和蛋白质组选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201906334

文献信息

• Laatsch, Hartmut; Pudleiner, Heinz, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 863 - 882
  作者：Laatsch, Hartmut、Pudleiner, Heinz

  DOI：——

  日期：——
• LAATSCH, HARTMUT;PUDLEINER, HEINZ, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N, C. 863-881
  作者：LAATSCH, HARTMUT、PUDLEINER, HEINZ

  DOI：——

  日期：——
• Halogen Bonding Increases the Potency and Isozyme Selectivity of Protein Arginine Deiminase 1 Inhibitors
  作者：Santanu Mondal、Xuefeng Gong、Xiaoqian Zhang、Ari J. Salinger、Li Zheng、Sudeshna Sen、Eranthie Weerapana、Xuesen Zhang、Paul R. Thompson

  DOI：10.1002/anie.201906334

  日期：2019.9.2

  these inhibitors inhibit histone H3 citrullination in HEK293TPAD1 cells and mouse zygotes with excellent potency. Based on this scaffold, we also developed a PAD1-selective activity-based probe that shows remarkable cellular efficacy and proteome selectivity. Based on their potency and selectivity we expect that 1 and 19 will be widely used chemical tools to understand PAD1 biology.

  蛋白质精氨酸脱亚氨酶（PADs）水解精氨酸的侧链形成瓜氨酸。PAD异常活动与类风湿性关节炎，多发性硬化症，狼疮和某些癌症有关。这些病理将PAD确定为治疗靶标，并且多种PAD抑制剂是已知的。在这里，我们描述了第一个高效的PAD1选择性抑制剂（1和19）。详细的结构活性关系表明它们的效能和选择性是由于与PAD1形成了卤素键。重要的是，这些抑制剂以优异的效力抑制HEK293TPAD1细胞和小鼠受精卵中的组蛋白H3瓜氨酸化。基于此支架，我们还开发了基于PAD1选择性活性的探针，该探针显示出显着的细胞功效和蛋白质组选择性。