3,5-diiodo-2-methoxybenzoic acid | 19094-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-diiodo-2-methoxybenzoic acid
• CAS: 19094-55-4
• 化学式: C₈H₆I₂O₃
• 分子量: 403.943
• InChiKey: HLZOAFKJWZBDPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diiodo-2-methoxybenzoic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  卤素键增加了蛋白质精氨酸脱亚氨酶1抑制剂的效力和同工酶选择性。

  摘要：

  蛋白质精氨酸脱亚氨酶（PADs）水解精氨酸的侧链形成瓜氨酸。PAD异常活动与类风湿性关节炎，多发性硬化症，狼疮和某些癌症有关。这些病理将PAD确定为治疗靶标，并且多种PAD抑制剂是已知的。在这里，我们描述了第一个高效的PAD1选择性抑制剂（1和19）。详细的结构活性关系表明它们的效能和选择性是由于与PAD1形成了卤素键。重要的是，这些抑制剂以优异的效力抑制HEK293TPAD1细胞和小鼠受精卵中的组蛋白H3瓜氨酸化。基于此支架，我们还开发了基于PAD1选择性活性的探针，该探针显示出显着的细胞功效和蛋白质组选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201906334
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二碘水杨酸 在 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3,5-diiodo-2-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  卤素键增加了蛋白质精氨酸脱亚氨酶1抑制剂的效力和同工酶选择性。

  摘要：

  蛋白质精氨酸脱亚氨酶（PADs）水解精氨酸的侧链形成瓜氨酸。PAD异常活动与类风湿性关节炎，多发性硬化症，狼疮和某些癌症有关。这些病理将PAD确定为治疗靶标，并且多种PAD抑制剂是已知的。在这里，我们描述了第一个高效的PAD1选择性抑制剂（1和19）。详细的结构活性关系表明它们的效能和选择性是由于与PAD1形成了卤素键。重要的是，这些抑制剂以优异的效力抑制HEK293TPAD1细胞和小鼠受精卵中的组蛋白H3瓜氨酸化。基于此支架，我们还开发了基于PAD1选择性活性的探针，该探针显示出显着的细胞功效和蛋白质组选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201906334

文献信息

• Structural Development of Salicylanilide‐Based SPAK Inhibitors as Candidate Antihypertensive Agents
  作者：Shinya Fujii、Eriko Kikuchi、Honoka Suzuyama、Yuko Watanabe、Mari Ishigami‐Yuasa、Hiroyuki Masuno、Takayasu Mori、Kiyoshi Isobe、Shinichi Uchida、Hiroyuki Kagechika

  DOI：10.1002/cmdc.202100273

  日期：2021.9.16

  proline-alanine-rich protein kinase (SPAK)-NaCl cotransporter (NCC) signal cascade as a potential target, and we previously developed a screening system for inhibitors of WNK-OSR1/SPAK-NCC signaling. Herein we used this system to examine the structure-activity relationship (SAR) of salicylanilide derivatives as SPAK kinase inhibitors. Structural design and development based on our previous hit compound, aryloxybenzanilide

  高血压是药物发现的重要目标。我们专注于无赖氨酸激酶 (WNK)-氧化应激反应 1 (OSR1) 和 STE20/SPS1 相关的富含脯氨酸-丙氨酸蛋白激酶 (SPAK)-NaCl 协同转运蛋白 (NCC) 信号级联作为潜在的目标，我们之前开发了一种筛选系统，用于 WNK-OSR1/SPAK-NCC 信号传导抑制剂。在这里，我们使用该系统来检查水杨酰苯胺衍生物作为 SPAK 激酶抑制剂的构效关系 (SAR)。基于我们之前的热门化合物芳氧基苯甲酰苯胺衍生物2和兽用驱虫药 closantel ( 3 ) 的结构设计和开发导致发现化合物10a作为一种有效的、毒性降低的 SPAK 抑制剂。化合物10a降低了体内小鼠肾脏中 NCC 的磷酸化水平，并且似乎是一类有前途的新型抗高血压药物的先导化合物。
• [EN] INHIBITORS OF PROTEIN ARGININE DEIMINASE 1 AND METHODS OF PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉINE ARGININE DÉIMINASE (PAD) ET LEURS MÉTHODES DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV MASSACHUSETTS

  公开号：WO2021003078A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  The invention provides novel inhibitors or inactivators of protein arginine deiminase 1, pharmaceutical compositions and methods of use thereof. The invention also relates to molecular probes based on such compounds and methods of use thereof.

  该发明提供了蛋白精氨酸去亚氨基酶1的新型抑制剂或失活剂，以及其药物组合物和使用方法。该发明还涉及基于这些化合物的分子探针和使用方法。
• Resist composition and patterning process
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US10295904B2

  公开（公告）日：2019-05-21

  A resist composition comprising a base polymer and a sulfonium salt of iodized benzoic acid offers a high sensitivity and minimal LWR independent of whether it is of positive or negative tone.

  抗蚀剂组合物由基质聚合物和碘化苯甲酸锍盐组成，具有高灵敏度和最小 LWR，与正负色调无关。
• Laatsch, Hartmut; Pudleiner, Heinz, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 863 - 882
  作者：Laatsch, Hartmut、Pudleiner, Heinz

  DOI：——

  日期：——
• Dual Protonophore–Chitinase Inhibitors Dramatically Affect <i>O. volvulus</i> Molting
  作者：Major Gooyit、Nancy Tricoche、Sara Lustigman、Kim D. Janda

  DOI：10.1021/jm5006435

  日期：2014.7.10

  The L3-stage-specific chitinase OvCHT1 has been implicated in the development of Onchocerca volvulus, the causative agent of ondiocerciasis. Closantel, a known anthelmintic drug, was previously discovered as a potent and specific OvCHT1 inhibitor. As closantel is also a known protonophore, we performed a simple scaffold modulation to map out the structural features that are relevant for its individual or dual biochemical roles. Furthermore, we present that either OvCHT1 inhibition or protonophoric activity was capable of affecting O. volvulus L3 molting and that the presence of both activities in a single molecule yielded more potent inhibition of the nematode's developmental process.