(S)-4-((R)-2-Mercapto-1-methoxycarbonyl-ethylcarbamoyl)-2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-butyric acid methyl ester | 83851-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-((R)-2-Mercapto-1-methoxycarbonyl-ethylcarbamoyl)-2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-butyric acid methyl ester
• 英文别名: N-(N-Trifluoroacetyl-L-g-glutamyl)-L-cysteine；methyl (2S)-5-[[(2R)-1-methoxy-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl]amino]-5-oxo-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]pentanoate
• CAS: 83851-50-7
• 化学式: C₁₂H₁₇F₃N₂O₆S
• 分子量: 374.338
• InChiKey: PFXPTRCYPGFZAZ-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-((R)-2-Mercapto-1-methoxycarbonyl-ethylcarbamoyl)-2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-butyric acid methyl ester 生成 tripotassium salt of 5(S),6(R)-LTF₄ and its 5(R),6(S)-diastereomer
  参考文献：
  名称：

  白三烯F 4（LTF 4）的全合成

  摘要：

  据报道，通过（±）-白三烯A 4（LTA 4），甲酯1与受保护的古拉米基半胱氨酸2的反应来合成LTF 4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88671-2
• 作为产物：
  描述：

  N-Tfa-Glu(Cl)-OMe 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-4-((R)-2-Mercapto-1-methoxycarbonyl-ethylcarbamoyl)-2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  白三烯F 4（LTF 4）的全合成

  摘要：

  据报道，通过（±）-白三烯A 4（LTA 4），甲酯1与受保护的古拉米基半胱氨酸2的反应来合成LTF 4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88671-2

文献信息

• Structural analogs of leukotrienes C and D and their contractile activities.
  作者：SHIGEHIRO OKUYAMA、SHIGETOSHI MIYAMOTO、KATSUICHI SHIMOJI、YOSHITAKA KONISHI、DAIKICHI FUKUSHIMA、HARUKI NIWA、YOSHINOBU ARAI、MASAAKI TODA、MASAKI HAYASHI

  DOI：10.1248/cpb.30.2453

  日期：——

  Thirteen structural analogs of leukotrienes C and D were prepared and tested for contractile activities on guinea pig pulmonary parenchymal strips. The analogs differed from the native structures in the peptide moiety, the 5-hydroxyl group, the carboxyl group and in the number and geometry of ethylenic bonds. Deamino analogs of leukotriene C4 (LTC4) and leukotriene D4 (LTD4) retained substantial contractile activities. Amide analogs of LTD4 and 5-O-methyl-LTC4 showed some activity. Modification of the peptide moiety caused a 1-3 orders of magnitude decrement. Analogs in which the various ethylenic bonds were saturated retained substantial contractile activity. However, perhydro LTD had no contractile activity.

  合成了13种白三烯C和D的结构类似物，并测试了它们在豚鼠肺实质条上的收缩活性。这些类似物在肽部分、5-羟基、羧基以及乙烯键的数量和几何形状上与原有结构有所不同。去氨基白三烯C4（LTC4）和白三烯D4（LTD4）的类似物保留了显著的收缩活性。LTD4的酰胺类似物和5-O-甲基-LTC4显示出一定的活性。对肽部分的改造导致活性的降低达到1-3个数量级。各种乙烯键被饱和后得到的类似物则保留了显著的收缩活性。然而，全氢化LTD完全没有收缩活性。
• A total synthesis of leukotriene F4 (LTF4)
  作者：Frank Ellis、Lester S Mills、Peter C North

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88671-2

  日期：1982.1

  The synthesis of LTF4 via the reaction of (±)-leukotriene A4(LTA4), methyl ester 1 with the protected gluramylcysteine 2 is reported.

  据报道，通过（±）-白三烯A 4（LTA 4），甲酯1与受保护的古拉米基半胱氨酸2的反应来合成LTF 4。