(1R,13R,19S,21S)-8,16-diazahexacyclo[11.5.2.11,8.02,7.016,19.012,21]henicosa-2,4,6,11-tetraene-9,14-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R,13R,19S,21S)-8,16-diazahexacyclo[11.5.2.11,8.02,7.016,19.012,21]henicosa-2,4,6,11-tetraene-9,14-dione
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: QNHWXISZEUPJJG-LWLQIGSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,13R,19S,21S)-8,16-diazahexacyclo[11.5.2.11,8.02,7.016,19.012,21]henicosa-2,4,6,11-tetraene-9,14-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (+/-)-(3aR^*,11bS^*,12R^*,13aS^*,14S^*)-Methyl 14-acetoxy-14-ethenyl-9-oxo-12H-1,12-ethano-2,3,10,11b,13,13a-hexahydro-9H-pyrido<1,2,3-lm>pyrrolo<2,3-d>carbazole
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of strychnan and aspidospermatan alkaloids. 3. The total synthesis of (.+-.)-strychnine

  摘要：

  Reaction of N(b)-benzyl-2-[(methoxycarbonyl)methyl]tryptamine (3) with 4,4-dimethoxybut-2-en-1-al (6) provided, by a new condensation-electrocyclization reaction, the tetracyclic core 2 of strychnine (1). A 13-step elaboration of this compound gave a stereoselective synthesis of the racemic alkaloid.

  DOI：

  10.1021/jo00078a030
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(3aR^*,11bS,13aS^*,14S^*)-Methyl 14-hydroxy-9-oxo-12H-1,12-ethano-2,3,10,11b,13,13a-hexahydro-9H-pyrido<1,2,3-lm>pyrrolo<2,3-d>carbazole 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(1R,13R,19S,21S)-8,16-diazahexacyclo[11.5.2.11,8.02,7.016,19.012,21]henicosa-2,4,6,11-tetraene-9,14-dione
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of strychnan and aspidospermatan alkaloids. 3. The total synthesis of (.+-.)-strychnine

  摘要：

  Reaction of N(b)-benzyl-2-[(methoxycarbonyl)methyl]tryptamine (3) with 4,4-dimethoxybut-2-en-1-al (6) provided, by a new condensation-electrocyclization reaction, the tetracyclic core 2 of strychnine (1). A 13-step elaboration of this compound gave a stereoselective synthesis of the racemic alkaloid.

  DOI：

  10.1021/jo00078a030

文献信息

• Total synthesis of strychnan and aspidospermatan alkaloids. 3. The total synthesis of (.+-.)-strychnine
  作者：Martin E. Kuehne、Feng Xu

  DOI：10.1021/jo00078a030

  日期：1993.12

  Reaction of N(b)-benzyl-2-[(methoxycarbonyl)methyl]tryptamine (3) with 4,4-dimethoxybut-2-en-1-al (6) provided, by a new condensation-electrocyclization reaction, the tetracyclic core 2 of strychnine (1). A 13-step elaboration of this compound gave a stereoselective synthesis of the racemic alkaloid.