methyl (E)-3-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-propyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate | 1192690-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-3-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-propyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate
• CAS: 1192690-77-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: CFIZGRMMPUSLPY-WENXHQBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-propyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  辣椒根新酰胺生物碱的首次立体选择性全合成和抗癌活性

  摘要：

  的新的天然酰胺生物碱第一立体选择性全合成1 - 3已经从可商购的起始材料来实现的。Wittig烯烃化，Sharpless不对称二羟基化，环氧化，2,3-环氧醇的反式区域选择性开放，Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯烃化和酰胺偶联是关键步骤。酰胺生物碱1 - 3用于抗结肠癌的人癌细胞系首次其抗癌活性（HT-29），乳腺癌（MCF-7）和肺（A-549）进行评价。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.08.056
• 作为产物：
  描述：

  膦酰基乙酸甲酯二乙酯 、 (4S,5R)-2,2-dimethyl-5-propyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 以83%的产率得到methyl (E)-3-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-propyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  辣椒根新酰胺生物碱的首次立体选择性全合成和抗癌活性

  摘要：

  的新的天然酰胺生物碱第一立体选择性全合成1 - 3已经从可商购的起始材料来实现的。Wittig烯烃化，Sharpless不对称二羟基化，环氧化，2,3-环氧醇的反式区域选择性开放，Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯烃化和酰胺偶联是关键步骤。酰胺生物碱1 - 3用于抗结肠癌的人癌细胞系首次其抗癌活性（HT-29），乳腺癌（MCF-7）和肺（A-549）进行评价。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.08.056