(4S)-5-[(2R,3S)-3-ethenyl-5-oxooxolan-2-yl]-4-methyl-4-trimethylsilyloxypentanal | 1001435-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S)-5-[(2R,3S)-3-ethenyl-5-oxooxolan-2-yl]-4-methyl-4-trimethylsilyloxypentanal
• CAS: 1001435-47-7
• 化学式: C₁₅H₂₆O₄Si
• 分子量: 298.455
• InChiKey: PRRCUCCOHOQAID-NFAWXSAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-5-[(2R,3S)-3-ethenyl-5-oxooxolan-2-yl]-4-methyl-4-trimethylsilyloxypentanal 、 bromure de crotyl magnesium 在 (4S,5S)-chloro(cyclopentadienyl)(2,2-dimethyl-α,α,α',α'-tetraphenyl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanolato-O,O^α)titanium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以283 mg的产率得到(4S,5R)-4-ethenyl-5-[(2S,5S,6R)-5-hydroxy-2,6-dimethyl-2-trimethylsilyloxyoct-7-enyl]oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Second-generation total synthesis of (−)-diversifolin

  摘要：

  A second-generation total synthesis of (-)-diversifolin has been achieved by a more straightforward strategy. involving a highly stereochemistry-dependent 10-membered ring-closing metathesis and a stereoselective dihydroxylation/lactone transposition sequence. Compared to Our previous synthesis, the present synthesis is improved in the yield of the key intermediate 2 (20% in 12 steps from diol 8). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.012
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-5-[(2S)-5,6-dihydroxy-2,6-dimethyl-2-trimethylsilyloxyheptyl]-4-ethenyloxolan-2-one 在 lead(IV) acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S)-5-[(2R,3S)-3-ethenyl-5-oxooxolan-2-yl]-4-methyl-4-trimethylsilyloxypentanal
  参考文献：
  名称：

  diversifolin的合成研究：使用闭环复分解反应构建11-氧杂双环[6.2.1]十一碳-3-烯核。

  摘要：

  已经实现了立体选择性合成的潜在中间体，该中间体带有11-氧杂双环[6.2.1]十一碳-3-烯核，这是一种具有生物活性的ac草型倍半萜的常见骨架。合成特征涉及正式的1,3-不对称诱导，构建10元碳环系统的不寻常的闭环复分解反应以及独特的内酯转座。

  DOI：

  10.1021/ol7025119

文献信息

• Synthetic Study of Diversifolin:  The Construction of 11-Oxabicyclo[6.2.1]undec-3-ene Core Using Ring-Closing Metathesis
  作者：Tomoaki Nakamura、Motoko Oshida、Tomoko Nomura、Atsuo Nakazaki、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1021/ol7025119

  日期：2007.12.1

  Stereoselective synthesis of a potential intermediate bearing 11-oxabicyclo[6.2.1]undec-3-ene core, a common scaffold of biologically active germacrane-type sesquiterpenes, has been achieved. Synthetic features involve formal 1,3-asymmetric induction, unusual ring-closing metathesis constructing a 10-membered carbocycle system, and unique lactone transposition.

  已经实现了立体选择性合成的潜在中间体，该中间体带有11-氧杂双环[6.2.1]十一碳-3-烯核，这是一种具有生物活性的ac草型倍半萜的常见骨架。合成特征涉及正式的1,3-不对称诱导，构建10元碳环系统的不寻常的闭环复分解反应以及独特的内酯转座。
• Second-generation total synthesis of (−)-diversifolin
  作者：Kazuma Tsuboi、Tomoaki Nakamura、Takahiro Suzuki、Atsuo Nakazaki、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.012

  日期：2010.4

  A second-generation total synthesis of (-)-diversifolin has been achieved by a more straightforward strategy. involving a highly stereochemistry-dependent 10-membered ring-closing metathesis and a stereoselective dihydroxylation/lactone transposition sequence. Compared to Our previous synthesis, the present synthesis is improved in the yield of the key intermediate 2 (20% in 12 steps from diol 8). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.