methyl 2-(o-chlorophenyl)-2-isocyanoacetate | 1044743-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(o-chlorophenyl)-2-isocyanoacetate
• 英文别名: Methyl 2-(2-chlorophenyl)-2-isocyanoacetate
• CAS: 1044743-51-2
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂
• 分子量: 209.632
• InChiKey: BFMCKTVRDFTOAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(o-chlorophenyl)-2-isocyanoacetate 、 丙酮 、 苄胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 以59%的产率得到N-benzyl-2-[4-(2-chlorophenyl)-5-methoxyoxazol-2-yl]propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过三组分反应选择性形成2-咪唑啉和2-取代的恶唑。

  摘要：

  描述了通过使用胺，醛或酮与α-酸性异氰胺或酯的多组分反应来选择性形成2H-2-咪唑啉和2-取代的恶唑。通过选择合适的溶剂，Ag（I）或Cu（I）催化剂，或通过使用弱布朗斯台德酸，可以完全控制产物的形成并将其定量地导向所需的杂环骨架。所描述的实验程序不仅显着增加了该复杂性产生三组分反应的相容性输入范围，而且还允许相当大的化学多样性：以这种方式可以利用两个不同支架中的至少四个多样性点。

  DOI：

  10.1002/chem.200800271

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Chiral Oxazolines by Organocatalytic Cyclization of α-Aryl Isocyanoesters with Aldehydes
  作者：Liu-Zhu Gong、Meng-Xia Xue、Chang Guo

  DOI：10.1055/s-0029-1217549

  日期：2009.8

  A cinchona alkaloid derivative catalyzed the asymmetric formal [3+2] cycloaddition of α-aryl isocyanoesters with aldehydes, affording highly substituted 2-oxazolines with good stereoselectivities of up to 18:1 dr and 90% ee.

  一种金鸡纳生物碱衍生物催化了δ-芳基异氰酸酯与醛的不对称形式[3+2]环加成反应，得到了高度取代的 2-恶唑啉，其立体选择性高达 18:1 dr 和 90% ee。
• Ag-Catalyzed Asymmetric Interrupted Barton–Zard Reaction Enabling the Enantioselective Dearomatization of 2- and 3-Nitroindoles
  作者：Wei-Cheng Yuan、Xin-Meng Chen、Jian-Qiang Zhao、Yan-Ping Zhang、Zhen-Hua Wang、Yong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04036

  日期：2022.1.28

  We disclose a Ag-catalyzed asymmetric interrupted Barton–Zard reaction of α-aryl-substituted isocyanoacetates with 2- and 3-nitroindoles, which enables the dearomatization of nitroindoles and hence offers rapid access to an array of optically active tetrahydropyrrolo[3,4-b]indole derivatives bearing three contiguous stereogenic centers, including two tetrasubstituted chiral carbon atoms with pretty

  我们公开了 α-芳基取代的异氰基乙酸酯与 2-和 3-硝基吲哚的 Ag 催化不对称间断 Barton-Zard 反应，这使得硝基吲哚脱芳构化成为可能，因此可以快速获得一系列光学活性四氢吡咯并[3,4- b ]吲哚衍生物具有三个连续的立体中心，包括两个四取代的手性碳原子，具有很好的结果（高达 99% 的产率，91:9 dr 和 96% ee）。该协议的合成潜力通过产品的克级反应和多功能转化展示了出来。