5-Hydroxymethyl-3-[3-isobutyl-5-methyl-hex-(E)-ylidene]-5-(4-methoxy-phenoxymethyl)-dihydro-furan-2-one | 388622-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-Hydroxymethyl-3-[3-isobutyl-5-methyl-hex-(E)-ylidene]-5-(4-methoxy-phenoxymethyl)-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: 5-(hydroxymethyl)-5-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-3-[5-methyl-3-(2-methylpropyl)hexylidene]oxolan-2-one
• CAS: 388622-01-3
• 化学式: C₂₄H₃₆O₅
• 分子量: 404.547
• InChiKey: RTKHHQACAMJLPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxymethyl-3-[3-isobutyl-5-methyl-hex-(E)-ylidene]-5-(4-methoxy-phenoxymethyl)-dihydro-furan-2-one 、 三甲基乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-(2-(hydroxymethyl)-4-(3-isobutyl-5-methylhexylidene)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)methyl pivalate 、 (+/-)-{2-(hydroxymethyl)-4-(Z)-[5-methyl-3-(2-methylpropyl)hexylidene]-5-oxo-2,3-dihydrofur-2-yl}methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  构象受限的二酰基甘油类似物。18.将异羟肟酸酯部分掺入二酰基甘油-内酯中降低了亲脂性，并有助于区分sn-1和sn-2与蛋白激酶C（PK-C）的结合方式。对同工酶特异性的影响。

  摘要：

  提出了一种减少一系列二酰基甘油（DAG）-内酯中的log P的方法，这些内酯对蛋白激酶C（PK-C）具有高结合亲和力。选择具有降低的亲脂性的支链烷基，并结合用NH或NOH基团取代酯或内酯氧。具有等排N-羟基酰胺基臂的化合物6a代表迄今为止已知的最有效和最不亲脂的DAG类似物。

  DOI：

  10.1021/jm0103965
• 作为产物：
  描述：

  5-Benzyloxymethyl-3-[3-isobutyl-5-methyl-hex-(E)-ylidene]-5-(4-methoxy-phenoxymethyl)-dihydro-furan-2-one 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-Hydroxymethyl-3-[3-isobutyl-5-methyl-hex-(E)-ylidene]-5-(4-methoxy-phenoxymethyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  构象受限的二酰基甘油类似物。18.将异羟肟酸酯部分掺入二酰基甘油-内酯中降低了亲脂性，并有助于区分sn-1和sn-2与蛋白激酶C（PK-C）的结合方式。对同工酶特异性的影响。

  摘要：

  提出了一种减少一系列二酰基甘油（DAG）-内酯中的log P的方法，这些内酯对蛋白激酶C（PK-C）具有高结合亲和力。选择具有降低的亲脂性的支链烷基，并结合用NH或NOH基团取代酯或内酯氧。具有等排N-羟基酰胺基臂的化合物6a代表迄今为止已知的最有效和最不亲脂的DAG类似物。

  DOI：

  10.1021/jm0103965