5-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-5-[(phenylmethoxy)methyl]-3,4,5-trihydrofuran-2-one | 213828-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-5-[(phenylmethoxy)methyl]-3,4,5-trihydrofuran-2-one
• 英文别名: 5-benzyloxymethyl-5-(4-methoxyphenoxy)methyl-γ-lactone；5-benzyloxymethyl-5-[(4-methoxyphenoxy)-methyl]-tetrahydro-2-furanone；5-((benzyloxy)methyl)-5-((4-methoxyphenoxy)methyl)dihydrofuran-2(3H)-one；5-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 213828-30-9
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: MRMRGADDZCSZSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-5-[(phenylmethoxy)methyl]-3,4,5-trihydrofuran-2-one 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-(hydroxymethyl)-5-[(phenylmethoxy)methyl]-3,4,5-trihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLYCEROL COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS DE GLYCÉROL ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本文提供了脂肪酸甘油衍生物化合物和包含这些化合物的组合物。

  公开号：

  WO2022058965A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-环氧丙基-4-甲氧基苯基醚 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 5-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-5-[(phenylmethoxy)methyl]-3,4,5-trihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLYCEROL COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS DE GLYCÉROL ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本文提供了脂肪酸甘油衍生物化合物和包含这些化合物的组合物。

  公开号：

  WO2022058965A1

文献信息

• Conformationally Constrained Analogues of Diacylglycerol. 29. Cells Sort Diacylglycerol-Lactone Chemical Zip Codes to Produce Diverse and Selective Biological Activities
  作者：Dehui Duan、Dina M. Sigano、James A. Kelley、Christopher C. Lai、Nancy E. Lewin、Noemi Kedei、Megan L. Peach、Jeewoo Lee、Thushara P. Abeyweera、Susan A. Rotenberg、Hee Kim、Young Ho Kim、Saïd El Kazzouli、Jae-Uk Chung、Howard A. Young、Matthew R. Young、Alyson Baker、Nancy H. Colburn、Adriana Haimovitz-Friedman、Jean-Philip Truman、Damon A. Parrish、Jeffrey R. Deschamps、Nicholas A. Perry、Robert J. Surawski、Peter M. Blumberg、Victor E. Marquez

  DOI：10.1021/jm8001907

  日期：2008.9.11

  activities. Subtle differences in chemical diversity in two areas of the molecule, the combination of which generates what we have termed "chemical zip codes", are able to transform a relatively small chemical space into a larger universe of biological activities, as membrane-containing organelles within the cell appear to be able to decode these "chemical zip codes". It is postulated that after binding

  使用 IRORI 技术通过固相方法生成的二酰基甘油-内酯 (DAG-内酯) 文库产生了多种独特的生物活性。分子的两个区域化学多样性的细微差异，它们的结合产生了我们称之为“化学邮政编码”的东西，能够将相对较小的化学空间转化为更大的生物活动领域，因为其中含有膜的细胞器该细胞似乎能够解码这些“化学邮政编码”。据推测，在与蛋白激酶 C (PKC) 同工酶或其他含有甘油二酯反应性膜相互作用域（C1 域）的非激酶靶蛋白结合后，产生的复合物被定向到不同的细胞内位点，在那里可以接触到不同的底物组。
• DIACYLGLYCEROL LACTONE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND IMMUNOSTIMULATOR CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：ENZYCHEM LIFESCIENCES CORPORATION

  公开号：US20210002242A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  Disclosed are a novel diacylglycerol lactone compound for improving immunity and inhibiting infection by promoting neutrophil movement, a preparation method therefor, and an immunostimulator containing same as an active ingredient. The diacyloglycerol lactone compound is represented by chemical formula 1 of the specification. In chemical formula 1, R1 and R2 are respectively N and independently a C2-30 fatty acid group.

  本发明揭示了一种新颖的二酰甘油内酯化合物，用于通过促进中性粒细胞运动来提高免疫力和抑制感染，以及其制备方法和包含该化合物作为活性成分的免疫刺激剂。该二酰甘油内酯化合物由规范中的化学式1表示。在化学式1中，R1和R2分别为N和独立的C2-30脂肪酸基团。
• Conformationally Constrained Analogues of Diacylglycerol. 18. The Incorporation of a Hydroxamate Moiety into Diacylglycerol-Lactones Reduces Lipophilicity and Helps Discriminate between <i>sn-1</i> and <i>sn-2</i> Binding Modes to Protein Kinase C (PK-C). Implications for Isozyme Specificity
  作者：Jeewoo Lee、Kee-Chung Han、Ji-Hye Kang、Larry L. Pearce、Nancy E. Lewin、Shunqi Yan、Samira Benzaria、Marc C. Nicklaus、Peter M. Blumberg、Victor E. Marquez

  DOI：10.1021/jm0103965

  日期：2001.12.1

  approach to reduce the log P in a series of diacylglycerol (DAG)-lactones known for their high binding affinity for protein kinase C (PK-C) is presented. Branched alkyl groups with reduced lipophilicity were selected and combined with the replacement of the ester or lactone oxygens by NH or NOH groups. Compound 6a with an isosteric N-hydroxyl amide arm represents the most potent and least lipophilic DAG analogue

  提出了一种减少一系列二酰基甘油（DAG）-内酯中的log P的方法，这些内酯对蛋白激酶C（PK-C）具有高结合亲和力。选择具有降低的亲脂性的支链烷基，并结合用NH或NOH基团取代酯或内酯氧。具有等排N-羟基酰胺基臂的化合物6a代表迄今为止已知的最有效和最不亲脂的DAG类似物。
• Design, Synthesis, and Characterization of Novel <i>sn</i>-1 Heterocyclic DAG-Lactones as PKC Activators
  作者：Eleonora Elhalem、Ana Bellomo、Mariana Cooke、Antonella Scravaglieri、Larry V. Pearce、Megan L. Peach、Lucía Gandolfi Donadío、Marcelo G. Kazanietz、María J. Comin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00739

  日期：2021.8.12

  PKC isozymes. The ester moiety at the sn-1 position, a common feature in this template, is relevant for C1 domain interactions, but it represents a labile group susceptible to endogenous esterases. An interesting challenge involves replacing the ester group of these ligands while still maintaining biological activity. Here, we present the synthesis and functional characterization of novel diacylglycerol-lactones

  DAG-内酯代表了用于设计 PKC 同工酶的有效和选择性 C1 域配体的有用模板。sn -1 位置的酯部分是该模板中的一个共同特征，与 C1 域相互作用相关，但它代表易受内源性酯酶影响的不稳定基团。一个有趣的挑战涉及替换这些配体的酯基，同时仍保持生物活性。在这里，我们介绍了在sn -1 位置含有杂环取代基的新型二酰基甘油-内酯的合成和功能表征。我们的结果表明，新化合物10B12是一种具有异恶唑环的DAG-内酯，以纳摩尔亲和力结合 PKCα 和 PKCε。值得注意的是，10B12在细胞中对 PKCε 易位显示优先选择性，并诱导 PKCε 依赖性肌动蛋白细胞骨架重组为肺癌细胞的外周褶皱。我们得出结论，在 DAG-内酯中引入稳定的异恶唑环作为酯替代物是一种实现 PKC 同工酶选择性的新型结构方法。
• Conformationally Constrained Analogues of Diacylglycerol. 21. A Solid-Phase Method of Synthesis of Diacylglycerol Lactones as a Prelude to a Combinatorial Approach for the Synthesis of Protein Kinase C Isozyme-Specific Ligands
  作者：Dehui Duan、Nancy E. Lewin、Dina M. Sigano、Peter M. Blumberg、Victor E. Marquez

  DOI：10.1021/jm030610k

  日期：2004.6.1

  R(2)COCl introduced the second element of diversity. Acid-assisted cleavage of the compounds from the resin afforded the final targets. The biological results obtained using the crude samples directly obtained from the resin compared well with those from pure materials, as the K(i) values between the two sets varied only by a factor between 1.5 and 3.7.

  开发了一种固相合成二酰基甘油内酯作为蛋白激酶C配体的方法，并选择了9种化合物的一小部分，以测试这种方法并预测生物学数据的可靠性，以此作为构建PPAR的前言。在相同条件下可以合成的大型化学文库。该方法开始于将5-（羟甲基）-5-[（4-甲氧基苯氧基）甲基] -3,4,5-三氢呋喃-2-酮（1）加载到3,4-二氢-2H-吡喃树脂中装在IRORI MacroKan反应堆中。分别使用三种不同的醛和三种不同的酰氯在α-亚烷基（R（1））和酰基（R（2））位置引入多样性元素。在ZnCl（2）存在下用R（1）CHO进行LDA介导的羟醛缩合，然后DBU催化消除所得羟醛的三氟甲磺酸酯，得到α-亚烷基中间体，为几何异构体的混合物。除去芳基保护基，然后用R（2）COCl酰化，引入了多样性的第二个要素。化合物从树脂上的酸辅助裂解提供了最终的靶标。使用直接从树脂获得的粗样品与纯材料得到的生物学结果进行了很好的比较，因为两组之间的K（i）值仅在1