rac-((1R,2S)-1-methyl-2-((E)-oct-1-en-1-yl)cyclopropyl)benzene | 120059-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-((1R,2S)-1-methyl-2-((E)-oct-1-en-1-yl)cyclopropyl)benzene
• 英文别名: ((1S,2R)-1-methyl-2-((E)-oct-1-en-1-yl)cyclopropyl)benzene
• CAS: 120059-95-2
• 化学式: C₁₈H₂₆
• 分子量: 242.404
• InChiKey: JBERUSUXGOYUNH-OBNAIBOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 (3aR,8aR)-6-(2-(diphenylphosphanyl)-6-propylphenoxy)-2,2-dimethyl-4,4,8,8-tetraphenyltetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3,2]dioxaphosphepine 、 乙基溴化镁 、 potassium tert-butylate 、 diethylzinc 、 二甲基亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 生成 rac-((1R,2S)-1-methyl-2-((E)-oct-1-en-1-yl)cyclopropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  串联水铝化/铜催化的不对称乙烯基金属化作为对映体富集的乙烯基环丙烷衍生物的新途径

  摘要：

  在本文中，我们报道了立体定义的乙烯基有机金属试剂向环丙烯的第一个对映体和非对映体选择性加成。操作简单的串联加氢铝化和铜催化的乙烯基金属化可以独特地获得各种对映体富集的乙烯基环丙烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01661

文献信息

• Migratory insertion reactions of organometallics. 3. Carbon-carbon bond forming reactions of organotransition metals with .alpha.- or .gamma.-haloorganolithium reagents
  作者：Eiichi Negishi、Kazunari Akiyoshi、Brian O'Connor、Kentaro Takagi、Guangzhong Wu

  DOI：10.1021/ja00190a067

  日期：1989.4
• Cyclopropyl carbenoid insertion into alkenylzirconocenes—a convergent synthesis of alkenylcyclopropanes and alkylidenecyclopropanes
  作者：Emma Thomas、Alexander N. Kasatkin、Richard J. Whitby

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.132

  日期：2006.12

  The insertion of cyclopropyl carbenoids into alkenylzirconocenes, derived by hydrozirconation of terminal alkynes, affords allylzirconium species which react with protons and isonitriles to afford alkenylcyclopropanes, and with aldehydes to afford alkylidene cyclopropanes. The addition of lithium carbenoid to zirconium occurs with the inversion of the organolithium centre. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.