4,5-dioxatricyclo<6.2.1.0^2,7>undec-2(7)-ene | 68861-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 4,5-dioxatricyclo<6.2.1.0^2,7>undec-2(7)-ene
• 英文别名: 4,5-Dioxatricyclo[6.2.1.02,7]undec-2(7)-ene
• CAS: 68861-61-0
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: PIOWSDZFJHMKOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dioxatricyclo<6.2.1.0^2,7>undec-2(7)-ene 在 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到4-oxatricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  一个的双键的π各向异性顺-11- Oxasesquinorbornene衍生物..的立体选择性的狄尔斯-阿尔德（2- norborneno）的增加[ C ^ ]呋喃。11-氧杂-内-四环[6.2.1.1 3,6 .0 2,7 ] -dodec-2（7）-烯-9,10-外-二羧酸酐的晶体结构† ‡

  摘要：

  （2-降冰片基）[ c ]呋喃（4）与马来酸酐的反应得到11-氧杂-内-四环[6.2.1.1 3,6 .0 2,7 ] dodec-2（7）-ene-9， 10-外-二酐（5），并与甲基乙炔，甲基-11-氧杂内-tetracyclo [6.2.1.1 3,6 0.0 2,7 ]十二-2（7），9-二烯-9,10- -二羧酸盐（7）。该SYN -11氧杂sesquinorbornenes 5和7可以与他们进行cycloaddents平衡。它们比相应的抗氧化剂至少稳定2 kcal / mol-sesquinorbornenes 6和8。的结构7从它的光谱数据推断，通过环氧化用空气或过酸，得到外-epoxide 13和通过催化氢化，得到14。通过单晶X射线衍射确定5的结构。在5中的C（1,2,7,8）和C（2,3,6,7）平面之间测得163°的二面角。C（2,7）双键与平面度的重要偏离归因于（π

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640613
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethylenebicyclo<2.2.1>heptane 在 5,10,15,20-tetrakisphenylporphyrin 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到4,5-dioxatricyclo<6.2.1.0^2,7>undec-2(7)-ene
  参考文献：
  名称：

  一个的双键的π各向异性顺-11- Oxasesquinorbornene衍生物..的立体选择性的狄尔斯-阿尔德（2- norborneno）的增加[ C ^ ]呋喃。11-氧杂-内-四环[6.2.1.1 3,6 .0 2,7 ] -dodec-2（7）-烯-9,10-外-二羧酸酐的晶体结构† ‡

  摘要：

  （2-降冰片基）[ c ]呋喃（4）与马来酸酐的反应得到11-氧杂-内-四环[6.2.1.1 3,6 .0 2,7 ] dodec-2（7）-ene-9， 10-外-二酐（5），并与甲基乙炔，甲基-11-氧杂内-tetracyclo [6.2.1.1 3,6 0.0 2,7 ]十二-2（7），9-二烯-9,10- -二羧酸盐（7）。该SYN -11氧杂sesquinorbornenes 5和7可以与他们进行cycloaddents平衡。它们比相应的抗氧化剂至少稳定2 kcal / mol-sesquinorbornenes 6和8。的结构7从它的光谱数据推断，通过环氧化用空气或过酸，得到外-epoxide 13和通过催化氢化，得到14。通过单晶X射线衍射确定5的结构。在5中的C（1,2,7,8）和C（2,3,6,7）平面之间测得163°的二面角。C（2,7）双键与平面度的重要偏离归因于（π

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640613

文献信息

• CARRUPT, P. -A.;BERCHIER, F.;VOGEL, P., HELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 6, 1716-1729
  作者：CARRUPT, P. -A.、BERCHIER, F.、VOGEL, P.

  DOI：——

  日期：——
• Dioxa-syn- and -anti-sesquinorbornenes. Singlet oxidation of exocyclic s-cis-1,3-butadienes
  作者：Edward L. Clennan、Kenichi Matsuno

  DOI：10.1021/jo00391a070

  日期：1987.7
• The ?-Anisotropy of the Double Bond of asyn-11-Oxasesquinorbornene Derivative.. Stereoselectivity of theDiels-Alder additions of (2-norborneno)[c]furan. Crystal structure of 11-oxa-endo-tetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]-dodec-2(7)-ene-9,10-exo-dicarboxylic anhydride
  作者：Jean-Pierre Hagenbuch、Pierre Vogel、A. Alan Pinkerton、Dieter Schwarzenbach

  DOI：10.1002/hlca.19810640613

  日期：1981.9.23

  was established by single-crystal X-ray diffraction. A dihedral angle of 163° was measured between the C(1,2,7,8) and C(2,3,6,7) planes in 5. This important deviation from planarity for the C(2,7) double bond is attributed to (π, ω)-repulsive interactions that make the π-electron density of 2-norbornene and 7-oxa-2-norbornene derivatives preferentially polarized toward the exo-face. This finding is discussed

  （2-降冰片基）[ c ]呋喃（4）与马来酸酐的反应得到11-氧杂-内-四环[6.2.1.1 3,6 .0 2,7 ] dodec-2（7）-ene-9， 10-外-二酐（5），并与甲基乙炔，甲基-11-氧杂内-tetracyclo [6.2.1.1 3,6 0.0 2,7 ]十二-2（7），9-二烯-9,10- -二羧酸盐（7）。该SYN -11氧杂sesquinorbornenes 5和7可以与他们进行cycloaddents平衡。它们比相应的抗氧化剂至少稳定2 kcal / mol-sesquinorbornenes 6和8。的结构7从它的光谱数据推断，通过环氧化用空气或过酸，得到外-epoxide 13和通过催化氢化，得到14。通过单晶X射线衍射确定5的结构。在5中的C（1,2,7,8）和C（2,3,6,7）平面之间测得163°的二面角。C（2,7）双键与平面度的重要偏离归因于（π