6-[Bis-(5-cyano-pentyl)-boranyl]-hexanenitrile | 158918-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 6-[Bis-(5-cyano-pentyl)-boranyl]-hexanenitrile
• 英文别名: 6,6',6''-Boranetriyltrihexanenitrile；6-[bis(5-cyanopentyl)boranyl]hexanenitrile
• CAS: 158918-42-4
• 化学式: C₁₈H₃₀BN₃
• 分子量: 299.267
• InChiKey: CNOWDUBONGVNDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolualdehyde p-toluenesulfonylhydrazone 、 6-[Bis-(5-cyano-pentyl)-boranyl]-hexanenitrile 在 sodium perborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 7-hydroxy-7-p-tolylheptanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of Aldehyde (Arenesulfonyl)hydrazones with Trialkylboranes

  摘要：

  (对甲苯磺酰)腙衍生物类的芳醛或芳香族醛类经三烷基硼烷在碱性条件下的甲基化反应，可生成新的有机硼烷，这些产物能够根据所选择的反应条件转化为相应的取代烷烃或醇。无论是对甲苯磺酰腙衍生物还是三苯基甲磺酰腙衍生物，均可参与此反应，且该反应能够耐受多种官能团，从而成为格氏反应和Suzuki偶联反应之外的一种多功能的替代方法。

  DOI：

  10.1021/jo962089q

文献信息

• A Facile Alkylation of Aryl Aldehyde Tosylhydrazones with Trialkylboranes
  作者：George W. Kabalka、John T. Maddox、Ekaterini Bogas

  DOI：10.1021/jo00098a008

  日期：1994.9

  Trialkylboranes readily alkylate aryl aldehyde tosylhydrazones to produce either the corresponding arylalkane or aryl alcohol in excellent yields.
• Kabalka George W., Maddox John T., Bogas Ekaterini, J. Org. Chem, 59 (1994) N 19, S 5530- 5531
  作者：Kabalka George W., Maddox John T., Bogas Ekaterini

  DOI：——

  日期：——
• Alkylation of Aldehyde (Arenesulfonyl)hydrazones with Trialkylboranes
  作者：George W. Kabalka、John T. Maddox、Ekaterini Bogas、Shane W. Kelley

  DOI：10.1021/jo962089q

  日期：1997.5.1

  (Arenesulfonyl)hydrazone derivatives of aryl aldehydes are readily alkylated by trialkylboranes in the presence of base to generate new organoboranes that may be converted to the corresponding substituted alkanes or alcohols depending upon the reaction conditions chosen. Both tosyl- and trisylhydrazone derivatives can be utilized in the reaction, which tolerates a variety of functional groups, making it a versatile alternative to both the Grignard and Suzuki-coupling reactions.

  (对甲苯磺酰)腙衍生物类的芳醛或芳香族醛类经三烷基硼烷在碱性条件下的甲基化反应，可生成新的有机硼烷，这些产物能够根据所选择的反应条件转化为相应的取代烷烃或醇。无论是对甲苯磺酰腙衍生物还是三苯基甲磺酰腙衍生物，均可参与此反应，且该反应能够耐受多种官能团，从而成为格氏反应和Suzuki偶联反应之外的一种多功能的替代方法。