Fmoc-Hyp-(4,4-2H2-Gln)-Aib-Hyp-Aib-Pro-OH | 186096-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Hyp-(4,4-2H2-Gln)-Aib-Hyp-Aib-Pro-OH
• 英文别名: (2S)-1-[2-[[(2S,4R)-1-[2-[[(2S)-5-amino-4,4-dideuterio-2-[[(2S,4R)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carbonyl]amino]-5-oxopentanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]-4-hydroxypyrrolidine-2-carbonyl]amino]-2-methylpropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 186096-91-3
• 化学式: C₄₃H₅₅N₇O₁₂
• 分子量: 863.934
• InChiKey: DYIAYKQAYVKHJB-PTKSMMHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  278
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Hyp-(4,4-2H2-Gln)-Aib-Hyp-Aib-Pro-OH 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 H-Hyp-(4,4-2H2-Gln)-Aib-Hyp-Aib-Pro-Phl
  参考文献：
  名称：

  Zeramicamicin同位素标记的C端片段的合成：一种合成含Aib肽的方法

  摘要：

  通过Fmoc /叔丁基在溶液中合成了zervamicin的同位素标记的C末端片段，H-Hyp 10- [4,4- 2 H 2 -Gln] -Aib-Hyp-Aib-Pro-Phl 16整体收益率为28％的策略。通过与0.1M NaOH在二恶烷/甲醇/水中的反应2分钟（30：9：1，v：v：v）除去Fmoc基团。通过BOP / DMAP激活或Fmoc-Aib-Cl可以实现位阻Aib残基的偶联。通过与CH 2 Cl 2中的50％TFA反应30分钟来进行肽的酸脱保护，而对酸不稳定的Aib-Pro和Aib-Hyp肽键没有明显的裂解。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970109
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸叔丁酯盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.12h， 生成 Fmoc-Hyp-(4,4-2H2-Gln)-Aib-Hyp-Aib-Pro-OH
  参考文献：
  名称：

  Zeramicamicin同位素标记的C端片段的合成：一种合成含Aib肽的方法

  摘要：

  通过Fmoc /叔丁基在溶液中合成了zervamicin的同位素标记的C末端片段，H-Hyp 10- [4,4- 2 H 2 -Gln] -Aib-Hyp-Aib-Pro-Phl 16整体收益率为28％的策略。通过与0.1M NaOH在二恶烷/甲醇/水中的反应2分钟（30：9：1，v：v：v）除去Fmoc基团。通过BOP / DMAP激活或Fmoc-Aib-Cl可以实现位阻Aib残基的偶联。通过与CH 2 Cl 2中的50％TFA反应30分钟来进行肽的酸脱保护，而对酸不稳定的Aib-Pro和Aib-Hyp肽键没有明显的裂解。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970109