5,11,17,23-tetraformyl-25,26,27,28-tetrakis(methoxy)calix[4]arene | 148402-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,11,17,23-tetraformyl-25,26,27,28-tetrakis(methoxy)calix[4]arene
• 英文别名: 5,11,17,23-tetraformyl-25,26,27,28-tetramethoxy-calix[4]arene；25,26,27,28-Tetramethoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-5,11,17,23-tetracarbaldehyde
• CAS: 148402-69-1
• 化学式: C₃₆H₃₂O₈
• 分子量: 592.645
• InChiKey: QZIJLLUYDHPPKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-辛基苯胺 、 5,11,17,23-tetraformyl-25,26,27,28-tetrakis(methoxy)calix[4]arene 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 N-(4-octylphenyl)-1-[25,26,27,28-tetramethoxy-11,17,23-tris[(4-octylphenyl)iminomethyl]-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]methanimine
  参考文献：
  名称：

  A New Class of Mesomorphic Materials Designed from Calix[n]arenes

  摘要：

  研究人员合成了通过偶氮甲基连接与 C6H4-p-CmH2m+1 （m = 8、12、14 和 16）耦合的 O-甲基化钙[n]氮（n = 4、6 和 8）。研究发现，其中一些化合物显示出稳定的流动双折射或容易形成稳定的液晶。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.901
• 作为产物：
  描述：

  杯[4]芳烃 在 四氯化钛 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,11,17,23-tetraformyl-25,26,27,28-tetrakis(methoxy)calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of deep cavity imidazolyl calix[n]arenes

  摘要：

  通过五步合成法（包括预成型钙[n]烯下缘的适当烷基化、上缘的甲酰化以及随后在醋酸铵和冰醋酸存在下与芳基二酮的缩合），从容易获得的起始材料中获得了一系列深腔二苯基咪唑钙[n]烯（4、6、8）。已对获得锥形构型的标题衍生物的优化反应条件以及通过光谱方法（红外光谱、紫外光谱、核磁共振和 FAB 质量）对其进行表征进行了界定。初步研究了合成的咪唑烷基萼片烯对一价金属离子（Li+、Na+、K+、Cs+、Ag+）的选择性识别能力。

  DOI：

  10.1007/s10847-010-9921-2

文献信息

• Structurally-unusual calix[4]arene derivatives generated by intra- and intermolecular McMurry reactions
  作者：Pavel Lhoták、Seiji Shinkai

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02222-8

  日期：1996.1

  A new class of calix[4]arene derivatives with highly strained structures has been synthesized by intramolecular reductive dimerization of appropriate formyl groups in the presence of low-valent titanium agents (so-called McMurry reaction). New derivatives possessed very interesting molecular structures with upper rims intramolecularly connected by a CHCH bond and are immobilized either in cone or

  通过在低价钛试剂存在下将合适的甲酰基进行分子内还原二聚，合成了具有高应变结构的一类新的杯[4]芳烃衍生物（所谓的McMurry反应）。新的衍生物具有非常有趣的分子结构，其上缘通过CHCH键分子内连接，并以圆锥或1,3-交替构象固定。由具有1，3-交替构象的四甲酰基衍生物获得了具有由四个芳族单元完全封闭的内部空间的笼状化合物。两个单甲酰基杯[4]芳烃的分子间还原偶联产生了双杯芳烃衍生物，发现该衍生物可以作为季铵盐的良好宿主分子。
• Synthesis of selectively formylated calixarene ethers
  作者：Vandna Arora、H.M Chawla、Anuradha Santra

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00551-3

  日期：2002.7

  By careful choice of a catalyst (TiCl4 or SnCl4) temperature, reaction time and mole ratio of the substrate to dichloromethyl-methylether, it has been possible to obtain new functionalized formylated calix[n]arenes in the cone or partial cone conformation. Optimized general reaction procedures for obtaining mono-, di-, tri- and tetraformylated derivatives of calix[4]arenes as exemplified by formylation of tetramethoxy-, tetrakis(2-ethoxyethoxy)-, bis(ethoxycarbonylmethoxy)- and bis(hexadecyloxy)-calix[4]-arenes have been reported. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• CONVENIENT ONE POT PROCEDURE FOR SYNTHESIS OF FORMYLATED CALIX[n]ARENES
  作者：H. M. Chawla、Anuradha Santra

  DOI：10.1081/scc-100105385

  日期：2001.1.1

  A convenient one pot procedure for obtaining formyl calix [n]arenes via condensation with 1,1-dichloromethylmethylether is described.