(3S,4R)-3-(hydroxymethyl)-4-<1(R)-methyl-3-diazo-3-<(allyloxy)carbonyl>-2-oxopropyl>azetidin-2-one | 133548-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-3-(hydroxymethyl)-4-<1(R)-methyl-3-diazo-3-<(allyloxy)carbonyl>-2-oxopropyl>azetidin-2-one
• CAS: 133548-62-6
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₅
• 分子量: 281.268
• InChiKey: VPRIMZLWWFUXAO-BWZBUEFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  129.1
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-(hydroxymethyl)-4-<1(R)-methyl-3-diazo-3-<(allyloxy)carbonyl>-2-oxopropyl>azetidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 辛酸铑 、 potassium 2-ethylhexanoate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 氯磷酸二苯酯 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 potassium(4R,5S,6S)-3-<(pyridin-3-ylmethyl)thio>-6-(hydroxymethyl)-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel conversion of a 3-(1-hydroxyethyl)azetidinone to a 3-(hydroxymethyl)azetidinone: a synthesis of 6-(hydroxymethyl)-1.beta.-methylcarbapenem

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00009a048
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-acetyl-4-<1(R)-(methoxycarbonyl)ethyl>azetidin-2-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 四丁基氟化铵 、 tetrabutylammonium borohydride 、 4-dodecylbenzenesulfonyl azide 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.67h， 生成 (3S,4R)-3-(hydroxymethyl)-4-<1(R)-methyl-3-diazo-3-<(allyloxy)carbonyl>-2-oxopropyl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel conversion of a 3-(1-hydroxyethyl)azetidinone to a 3-(hydroxymethyl)azetidinone: a synthesis of 6-(hydroxymethyl)-1.beta.-methylcarbapenem

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00009a048

文献信息

• RUEDIGER, EDWARD H.;SOLOMON, CAROLA, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 3183-3187
  作者：RUEDIGER, EDWARD H.、SOLOMON, CAROLA

  DOI：——

  日期：——