(3S,11bS)-9,11-bis(benzyloxy)-3-(dibenzylamino)-2,3,6,7-tetrahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-4(11bH)-one | 1327254-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3S,11bS)-9,11-bis(benzyloxy)-3-(dibenzylamino)-2,3,6,7-tetrahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-4(11bH)-one
• 英文别名: (3S,11bS)-3-(dibenzylamino)-9,11-bis(phenylmethoxy)-1,2,3,6,7,11b-hexahydrobenzo[a]quinolizin-4-one
• CAS: 1327254-72-7
• 化学式: C₄₁H₄₀N₂O₃
• 分子量: 608.78
• InChiKey: TYQLKFFTRMTTKV-UWXQCODUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-[3,5-bis(benzyloxy)phenethyl]-2-(dibenzylamino)-5-hydroxypentanamide 在 草酰氯 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 (3S,11bS)-9,11-bis(benzyloxy)-3-(dibenzylamino)-2,3,6,7-tetrahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-4(11bH)-one 、 (3S,11bR)-9,11-bis(benzyloxy)-3-(dibenzylamino)-2,3,6,7-tetrahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-4(11bH)-one
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物schulzeines B和C的C 28脂肪酸链的新方法：（-）-schulzeine B的简明非对映选择性全合成

  摘要：

  基于1-酒石酸衍生的C 4 chiron 11，通过连续的1，4-双链延长反应和催化不对称氢化作用，建立了对海洋天然产物舒尔西汀B和C的C 28脂肪酸链的对映选择性方法。手性三环核芯8是通过l-谷氨酸衍生的前体13的非对映选择性Pictet-Spengler环化反应（dr  = 89:11）构建的。在此基础上，公开了简明的（-）-舒尔西汀B（5）的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.023

文献信息

• Formal synthesis of schulzeines B and C
  作者：Punlop Kuntiyong、Sunisa Akkarasamiyo、Nuanpan Piboonsrinakara、Chitlada Hemmara、Poramate Songthammawat

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.085

  日期：2011.10

  A formal synthesis of schulzeines B and C, marine natural products with inhibitory effect against α-glucosidase, has been achieved. The key reactions of the synthesis are N-acyliminium ion cyclization, Sharpless asymmetric dihydroxylation, olefin cross metathesis, and asymmetric allylboration.

  已经完成了具有舒张作用的B和C的合成，这是一种对α-葡萄糖苷酶具有抑制作用的海洋天然产物。合成的关键反应是N-酰基亚胺离子环化，Sharpless不对称二羟基化，烯烃交叉复分解和不对称烯丙基硼化。